胡适希望青年学生们“两耳不闻窗外事，一心只读圣贤书”。而热血的爱国青年面对国土一步步沦丧的时局，又怎能安稳地坐在书斋中专心读书呢？吴晗也不例外，他对当时的政府失望透顶，但是却找不到另外的一条出路；他也认为离开学校去发传单、喊打是一件非常无聊的事情。矛盾一直伴随着他的求学生涯。他的矛盾不仅仅只是读书与救国之间的矛盾，更是他自身两种理想的矛盾：专心治学与投身社会。一方面，吴晗没有勇气也不愿意放弃让他拥有成就感与存在感的治学之道；另一方面，对于投身社会，他有着自己的犹豫，当时的吴晗不相信国民党，并且还没有接触到共产党，而胡适又不能为他指出一条明确的道路。

从清华毕业后，吴晗应云南大学熊庆来校长邀请去云大当教授。时年29岁的他意气风发地成了中国教育界少有的没有留过洋就拥有教授头衔的年轻教授。然而，云大三年的生活并不轻松。吴晗仍旧希望能够安心治学，但是政治却来“过问”他了。云大的人口越来越多，但是薪资却一天天减少了。法币日益贬值，妻子袁震是个“老病号”，家中的生活日渐困难起来。再加上日机的轰炸，人们成天地逃警报，吴晗再也无法拥有一张安静的小书桌。走在街上，满目充斥着美货，还有政府的特务统治。吴晗在心中长叹：民主和自由到底在哪里？对外屈辱，对内屠杀。这样的政府又有什么用？

对蒋介石的不满开始流露在吴晗的文章里、讲坛上。敏锐的吴晗，在与青年学生的交往中，思想开始有了改变。直至后来转入西南联大，加入中国民盟，走上革命道路。至此，吴晗和恩师胡适的价值观与世界观可谓是真正地分道扬镳了。

吴晗曾经打算争取胡适。毕竟胡适是带领他走进史学大门的恩师，可以说没有胡适就没有现在的吴晗。但是胡适对于吴晗的来信置之不理，吴晗去北大找胡适，两人见面没说两句话，胡适就走开了。后来吴晗听说胡适对人说自己“走错了路”。因为政治因素以及政见不和，他们的关系就此断绝。

然而在日后对“胡适思想批判”运动如火如荼进行着的时候，吴晗却从不曾向胡适发动“文字战争”。这对师生之间的关系虽然断绝了，但是吴晗始终没有忘记胡适的知遇之恩。他们彼此倾注在对方身上的关心，注定了他们这一辈子依然有着千丝万缕的牵挂。吴晗从未发表任何批判胡适的文章，因此被批判——这是吴晗命运大转折的开始。