如若继续往前追溯,那么蒋介石风流好色的特性,其实早在他的少年时代就显露了端倪。有人因而送蒋一个雅号,叫做“风流少年”！据台湾出版的《 蒋家王朝 》一书记载,1894年春天,蒋介石七岁时来到溪口镇蒋氏本族人所设的蒙馆就读。其时奉化乡间男女之间尚不开化,尤其是男女不能同堂读书。蒋介石才智聪敏,在启蒙老师蒋周益的教导下,学业倒也精进。只是他往往在教师授课时心猿意马,目光不时盯向窗外蒋周益家的庭院。他间或被一群在花丛间戏耍的女孩子深深吸引,其中蒋格外喜欢一位梳乌黑发辫的高挑少女。姑娘比蒋年纪稍长,但活泼风趣,在女伴之中尤是艳丽俏美的佼佼者。据说,蒋介石很喜欢这个名叫春雨的姑娘,放学时他常常逗留在蒋周益家的院落前,迟迟不肯离去。原来他看中的女孩子,就是老师蒋周益的独生女儿蒋春雨。

怎奈事不由己,蒋周益家教甚严,他廪生出身,性格孤僻,力主女儿不与男孩子们戏耍。当他发现蒋介石对他女儿图谋不轨、想入非非时,蒋周益就多次告诫女儿:“一定要疏远蒋介石。”其女聪明伶俐,自然一点就懂,从此她对躲在假山石后偷窥自己的陌生男孩多加戒备,敬而远之。可让蒋家父女为之烦恼的是,蒋介石却不明师道之理,居然对春雨姑娘用情甚笃,他每天上课放学,几乎无时不在关注院落里的秀丽少女。久而久之,蒋介石痴迷忘学,有些神思不属了气得蒋周益老师大发雷霆,把蒋介石狠狠地训责一顿,并要他此后再不许在课堂内外眼瞟着他女儿,否则将把他逐出家门。蒋介石虽然唯唯诺诺,连声答应照办,可他一颗心早入情海,仍对春雨痴迷不悟。蒋周益数次教导,严厉训责,可蒋介石始终无法自拔。最后这位严厉的老师只好把不守学规的蒋介石一怒除名了。蒋母王采玉得知情况,也苦苦规劝这过早成熟的不肖之子。不得已,蒋母最后只好让蒋介石改往畸山下的竺景崧书馆读书去了。

蒋介石在竺景崧书馆一读就是三年。这一次他接受前次在书馆频频偷觑老师女儿的教训,讲课时也不敢向窗外张望。1900年蒋介石13岁,他已转学到榆林村的启蒙书馆就读,而当时执教老师就是后来蒋介石发迹时做了他部下的毛思诚。在这里,蒋介石真正有过一次人生的初恋。王光远编著的《 蒋介石早年 》中说,蒋介石当时“虽然只有13岁,却开始了初恋。距榆林村二三里有一岩头村,古称岩溪。村口狭窄,有狮子、白象两座大山守门,叫做‘狮象对踞’。进得山口,才豁然开朗。……蒋介石有一堂姑母蒋赛凤,嫁给岩头村的毛凤阳,有个女儿叫阿春。长得十分出色,比蒋介石小一岁。因毛凤阳早死,蒋赛凤带着阿春常来溪口居住,蒋介石和阿春一起玩耍,可说是青梅竹马。蒋介石在榆林村读书,却总是往岩头村跑,日久生情,他竟爱上了阿春,要娶她为妻,阿春对这位瑞元哥也颇有好感。蒋介石和阿春初恋后,整天胡思乱想、长吁短叹,再没有心思读书。同学陈远离是他表伯陈春泉的孙子,见他惘然若失的样子,问他因为何事,蒋介石就把与阿春相爱的事告诉给他。陈远离觉得好笑,就把这件事在同学中传开了。从此,‘瑞元想讨阿春做老婆’的消息,不胫而走。陈春泉听说后,怕因此影响蒋介石的学业,更怕弄出不好的事来,就将此事告诉了蒋母王采玉。