有关毛福梅嫁蒋介石为妻以后的生活状态是否幸福美满,众说不一。结婚若干年后毛福梅本人曾经有过一次声泪俱下的口述回忆,是她在奉化与友人的谈话,从中可见,她与蒋氏婚后的生活从开始就不美满。这内中除了蒋介石对她感情由浓转淡,直到后来决心抛弃的原因外,当年促成蒋、毛结合的蒋母王采玉,也曾经给婚姻中的毛氏以种种不容。毛福梅的说法是:“介石每每同我在房内说话或者笑出声来的时候,就使王太夫人怒不可遏。……渐渐完全避免在房里同他公开地直接谈话了……我毫无办法,只有为我全然无助的苦况,暗中哭泣,以致很长一段时日中,我患了忧郁症。为要逃避那围困着我,使我无可忍受的苦痛,我就越来越转求佛爷给我慰藉。……”(以上引文见石一流著《 一个改写民国历史的女人 》)应该说,毛福梅的这一番话,流露出来的都是真情。她和蒋介石初婚期间,确也有过一段短暂的蜜月期,不过即便是这一时期,也并非其他人所想象的那样幸福美满。在蒋介石钟爱毛福梅的时候,没有想到促成这桩婚姻的蒋母,竟也会给苦命的毛氏带来种种的压抑和束缚。这当然也是那个时代制造的悲剧。

1908年严冬,古镇溪口大雪皑皑。这是江南地区绝无仅有的一个寒冬。就在这时候,蒋介石忽然从日本归来了。蒋与毛氏夫妻感情的日益紧张,很可能就始于这一时期。当时的毛福梅已经怀孕,不料夫妻俩只因一语不合,竟然争吵不休。蒋介石此时早不再像新婚时那样善待妻子了,而毛福梅因见蒋自恃才学,根本不把她再放在眼里,倔强的性子也勃然发作。两人都现出了性格中最固执的本来面目,频繁的吵嘴、无休止的对立甚至动手打骂,促成了这对小夫妻婚后最为激烈的纷争。如果说毛福梅此前始终在蒋面前掩饰她性格中暴躁的一面,那么如今这厚重少文的乡间女子,也终于彻底撕破了面皮,开始毫不客气地和丈夫针锋相对地大打出手。蒋介石越看毛福梅越不顺眼,震怒中他飞起一脚,恰好踢向毛福梅隆起的腹部,致使毛氏猝然从楼梯滚下,顷刻血流遍地,苦心孕育的胎儿也不幸流产了。自此,毛福梅和蒋介石的感情急转直下,甚至连表面的和睦也不见了。到这一年的寒假结束,蒋氏愤然离家时,毛福梅竟连送出家门也不肯。蒋母王采玉虽是儿子这桩婚事的始作俑者,可到此时她也感到儿子儿媳性格的不合已成无法调和之势。

1909年夏天,蒋介石再次从日本回国。他想起去冬毛福梅与他的吵架,往事历历,怨恨之心犹存,故而蒋决计只身留在上海度过暑假。这时的蒋介石渴望女人,却又无法与毛氏过夫妻生活,于是他就开始在上海的花街频频出没。他开始倾慕那些青楼妓院中艳丽妩媚的女子,尽管他深知这十分诱人的妓女不可作长久之念,但如能解燃眉之急也是蒋介石求之不得的。如果说此前蒋在溪口时眼中的毛福梅尚称得上中意,那么经过几年来在外奔波,尤其是在日本求学,日本艳妓的美貌与普通民女不具备的温存娇柔,已让蒋介石越加与结发妻子变得生疏。想起家中之妻,蒋介石甚至感到厌恶。也许这就是他决定不回家与毛福梅见面的初衷。蒋介石迷恋风月青楼,究其原因,也与家庭无有娇妻有关。这时22岁的蒋介石毕竟已经成年,他对女性开始产生了本能的生理与心理的需要。正是这些复杂的原因,让蒋介石过早抛弃了正常的家庭生活,一心向往风月场中的柔情蜜意。有时,蒋介石就是通过在上海妓院与陌生女人的厮混取乐,冲淡他心底尚存的一丝思妻之情。