有一天深夜，阮籍酒已醒，躺在榻上，忆往事重重，久不能眠，于是起身打开房门，月光洒进来，照满了整个小屋，微风吹拂着他的衣襟，不知明天的月色会不会还这样好。他叹了一口气，把琴抱过来，盘坐在地上的月光里，随手抚动，琴声幽幽地从指间传出，在琴弦上流动。风吹进来，琴声随风飘出，绕在空气里，传来几声鸟叫，“难道它们也有伤心处？”此情此景，写在《咏怀诗》中，便是：“夜中不能寐，起坐弹鸣琴。薄帷鉴明月，清风吹我襟。孤鸿号外野，翔鸟鸣北林。徘徊将何见？忧思独伤心。”一缕琴音，一壶浊酒，让他在这样一个离乱动荡的世界里得以安身立命。在如此的一个危亡、衰乱的年代，他能够希求、盼望些什么呢？

阮籍虽然任职步兵校尉，但还常去司马昭的将军府，以维持同大将军若即若离的关系。将军府的大宴他是必定要参加的，并且一定要表现得相当不拘礼节。有时，他两腿外伸呈八字形而坐，旁若无人地吹起自己拿手的口哨。有时，他自个儿提罐豪饮，醉态十足，并且口若悬河地大讲特讲逍遥无为、成仙得道的玄言妙语，也不顾旁人是否厌烦他。就这样，阮籍在步兵校尉的位置上一直逍遥了七八年之久。

阮籍的《咏怀诗》八十二首，号称中国古代最长的组诗，为中国文学史留下了一个千古难解之谜。诗中没有一件事，也没有一个人物，全部是一个孤独者内心的痛苦表白，一个失眠者的朦胧呓语，一个流浪者的寻觅与徘徊，一个放诞者的啸傲与踟蹰。对生命的忧虑，对社会的讽叹，以及对仙境的向往，构成了咏怀组诗的基调。其实，阮籍的《咏怀诗》是循着中国古典诗歌创作的发展逻辑而生长的，它既继承了前代诗歌创作的精华，也是后辈学习的圭臬之一。阮诗的“遥深”，是那个时代文学与哲学思潮发展的必然产物，是他在诗歌中实践魏晋玄学“得意忘言”之文学观的体现。阮籍将“意”视为写诗作文的最高境界，这使得八十二首《咏怀诗》具有很强的哲理性，充满启迪作用。从这个思路出发去理解，阮诗也许就会不那么“难以猜测”了。

诗中反复感慨的“无常”和“有常”，是对宇宙人生悲剧命题的思考。一切都是无常的，青春、生命、友谊、名誉、富贵、国运等，一切都不是长久不变的，都是可能随时失去的。身处那样一个艰难危乱的时代，他的“忧生之嗟”对人生无常的思考就更加深刻。《咏怀诗》的核心内容是带有哲理性的对人生问题的思考，并且集中于个人的内在意志与外部力量相冲突、生命从根本上无法获得自由这样一个命题上。