杰奎琳与奥纳西斯第二次命运性的相遇是在肯尼迪任职总统期间。她还在襁褓中的儿子帕特里克在两天大的时候就夭折了，因为早产，他于1963年8月去世。肯尼迪垮台后，只有她的妹妹李·拉奇维尔鼓足勇气将这个可怕的消息告诉了还在科德角的杰奎琳。李是二婚，她嫁给了波兰王子斯坦尼斯拉?拉奇维尔，他们和两个年幼的孩子安东尼及蒂娜一起在伦敦生活。尽管这样，她仍然在几年间与奥纳西斯建立了不错的关系，而且第一夫人给她打电话的时候，她还与奥纳西斯身处希腊。

奥纳西斯建议李邀请杰奎琳来放松一下。

十月份的时候，杰奎琳离开了科德角，前往希腊去度过她为期两周的旅行。因为此前痛苦的剖腹产，她的身体仍然很虚弱，在飞机上还需要吸氧。而此时，肯尼迪总统虽然站在母亲萝丝的身后，但扔面临着艰难的改选竞争，萝丝陪同着他在白宫迎接外国政要们。

媒体抓着杰奎琳为何与一个被美国政府起诉并被判罚款的人乘船同行这个问题不放。毕竟，奥纳西斯在美国联邦调查局的档案都有两本电话簿那么厚了，上面记载的都是他在二战期间以及稍后在古巴潜在的反美活动。

他们还想知道，为什么时任商务部副部长的小富兰克林·D·罗斯福会像过去有钱人家的私人女伴一样待在一艘为一个拥有被美国政府部分监管的航运帝国的男人的游艇上服务？可见，这绝对不是一艘普通的船。

克里斯蒂娜号在地中海上漂浮着，船上有新鲜的无花果和草莓、鱼子酱，10个额外的仆人、2个美容师，还有1个乐队。人们沉浸在其中，所有人都不知道，在美国，杰奎琳的健康恢复航行已经转变为一场丑闻。他们在伊斯坦布尔、马拉喀什以及爱琴海周边的岛屿之间航行着。奥纳西斯在艺术和历史方面的学识给杰奎琳留下了深刻的印象，让克里特岛以及德尔福·奥拉迪亚的废墟变得栩栩如生。也是同样的地点，当杰奎琳在一个洞中跌倒时，奥纳西斯将她扶了起来。在非常边远的地方观光，聆听奥纳西斯的历史课，作为回赠，杰奎琳也向对方诉说了自己与一个不完美丈夫的公众生活。奥纳西斯认真地倾听着，并试图想帮她些什么。他还鼓励杰奎琳守护在丈夫的身边，与他一起参加秋季的竞选。她接受了这个建议。