1985年，在红旗学院受训后，由对外情报局第四处派遣，普京以中校特工身份到德意志民主共和国（东德）工作，公开身份是莱比锡“苏德友谊之家”的主任。在东德工作期间他学会了很多，比如，反跟踪技巧。在一次秘密会面结束后，为了不暴露目标，他沉住气，在该城东游西逛整整一天，叫东德谍报人员伤透脑筋。还有一次，普京正与卧底人员接头，突然发现有情况，他飞快钻进车内，把礼帽放在车前座上面，造成两个人坐车的错觉，然后冷静地把车悄悄开出城外，才化险为夷。

既然是情报人员，当然会使用相应的策略和技术手段。

他在东德的情报活动，是以北约为主要目标，搜集的情报都直接报送国内的克格勃总部。为此，普京招募了一些东德人。普京也使用经过克格勃培养的年轻貌美的女特工“燕子”来刺探情报。克格勃很擅长利用“燕子”接近目标，色诱对方，使之就范，为己所用。 

贝琉酒店是德累斯顿的高级酒店之一。当年普京有若干名受过训练的“燕子”活跃在这里。这家酒店的登记处就在克格勃的控制之下，一旦某些有价值的西方旅客入住，很快就会有“对口”（即精通旅客所属国家语言）的“燕子”上门服务。克格勃对刺探情报从来是不择手段的，当然，他们的西方同行也不逊色。

普京在民主德国为克格勃作出的最大贡献，是领导了代号为“日出”的行动计划。“日出”计划的细节到现在还没有公开，这个计划是在东德建立一个间谍网，负责搜集苏联所需要的经济或科技情报。这个计划并没有随着两德统一、苏联解体而寿终正寝，普京当年布建的间谍网可能还一直在运作，施罗德出任德国总理时还为此愁眉不展。

普京当上俄罗斯总理后，特别是在他成为俄罗斯代总统之后，已经统一的德国情报当局发现这个俄罗斯代总统以前居然在民主德国工作过六年，他们很奇怪的是，自己的情报局对此却毫无记录。于是，他们费尽心思寻找普京的有关档案，调查普京当年在东德的活动。但是，让德国情报机构震惊的是，在他们接收的民主德国国家安全部的档案中，有关普京的档案已经全部不翼而飞。

普京当初在东德的工作，除了克格勃组织内的上司、同事外，没有人知道其具体内容。他谈到此事时也是大概地说：“我是政治间谍，获取政治家的信息、敌人的计划，等等。”

有记者问：“您具体是做什么呢？”

普京回答：“我们负责东德境内与我们有关的政治路线的任何一个消息，以及主要敌人的任何情况。这里的主要敌人是指北约。”

记者又问：“那您的工作包括哪些内容呢？”

“一般的间谍活动包括：发展线人，获取信息，加工信息，并把它们送到中心去。这里是指政党的信息及这些政党内部的趋势和他们的领导，包括现任的及未来可能担任的人。重要的是掌握谁在做什么，怎样做的，注意与我们有关的国家的外交部说些什么，他们在世界各地是怎样用不同的说法来表达自己的政策目的。或者是我们的谈判伙伴的立场，比如，关于裁军的立场等。当然，为了获得这些情报，必须有线人，因此，发展线人与获取情报是并列的，还有对信息进行分析和加工。”

在一次谈话中，普京先是半开玩笑地说，这是“一份类似007所从事的、充满了冒险的工作”。接下来他马上转变口气，十分严肃地说：“严格说来，这只是一项程序化的工作，我每天只是和信息打交道。”普京说，他的工作“多半带有脑力劳动的性质，搜集、整理各种情报，首先是政治情报”，在实际工作中从来没干过暗杀。

普京还谈到他在东德的日常生活，比如，他在东德的那段日子里培养了对啤酒的喜爱，以及他的女儿能说一口流利地道的德语等。

在此期间，曾与普京密切联系的一名东德特工后来评价当时的普京说:“他不饮酒，也不抽烟。他不恋钱，也不好色。他总是在控制着自己的感情，总是将秘密藏在心头。他一定有弱点，可我就是不知道这弱点是什么。”