蒋介石治国无才，治军无方，耍弄心计则是一流高手。障碍和利好均显而易见，蒋介石心思绵密，先已察觉到宋美龄对他抱有好感，经他极力笼络，宋蔼龄愿意暗中保媒，宋蔼龄眼光独到，认定蒋介石是一只能量惊人的潜力股，他的权势仍有足够的上升空间，蒋宋联姻对宋氏家族和孔氏家族的任何一位成员都是有百利无一弊，一荣俱荣的道理她绝对懂。宋庆龄和宋子文的阻挠不足为虑，宋美龄已基本认定蒋介石是位铁腕超人，对这位赳赳武夫的柔情也很受用，只要倪老太太肯点头，此事即可玉成。为了向宋家上下表明求婚的诚意，蒋介石竟像魔术师一样大变活人，连哄带骗将结发妻子毛福梅变成了“义妹”，与侧室姚冶诚脱离关系，送情妇陈洁如去国外“考察”，这位国民革命军的总司令还扮演美猴王，拔根寒毛一吹，“除家有二子外，并无妻女”，居然成了中华民国天字第一号的“钻石王老五”。经过宋蔼龄孜孜不懈的巧妙疏通，倪老太太明白小女儿已心有所属，棒打鸳鸯不算明智，况且蒋介石也打出了最后一张王牌——他答应皈依基督教，接受洗礼。美龄啊美龄，二十八岁的老姑娘了，美的可不是年龄，老太太心一软便pass过去，口中还念念有词：“儿孙自有儿孙福。”

宋美龄对刘纪文食言毁约，自感愧疚，她决心给这位才智不低、品格不俗的“前未婚夫”以优厚的补偿。她通过大姐宋蔼龄，宋蔼龄又通过张静江，向蒋介石提出三个条件：第一，任命刘纪文为南京市市长；第二，给他一百万元现金；第三，蒋不得干涉她与刘纪文的正常交往。此时此刻，别说三个条件，纵然有三十、三百个条件摆在面前，娘希匹的管它们做得到做不到，蒋介石都会满口应承下来。

1927年12月1日，四十一岁的蒋介石跑完长达五年之久的求婚马拉松，娶得二十九岁的宋美龄为妻，妙不可言的是，男傧相竟是风度翩翩的刘纪文！被人横刀夺爱，还要出面做见证人，刘纪文心里究竟想些什么？除了他自己，外人不得而知。但刘纪文始终若无其事，处之泰然，保持绅士风度，这一点令蒋介石特别满意。同一天，蒋介石的文章《我们的今日》发表于上海《申报》，其中有这样的句子：“……余平时研究人生哲学及社会问题，深信人生无美满之婚姻，则做人一切皆无意义，社会无安乐之家庭，则民族根本无从进步。……余第一次遇见宋女士时，即发生此为余理想中之佳偶之感想，而宋女士亦尝矢言，非得蒋某为夫，宁终身不嫁。余二人神圣之结合，实非寻常可比。”字里行间明显流露出他内心的沾沾自喜和洋洋得意。

许多人（包括为数不少自称掌握了第一手资料的传记作家）通常都会想当然地认为蒋介石与宋美龄的婚姻是成色十足的政治联姻，事实上却并非如此。据宋美龄的秘书张紫葛先生的传记《在宋美龄身边的日子》所述，宋美龄曾谈及这段情事，称自己与蒋介石是一见钟情：“他那对闪亮的眼睛告诉我：他是个英雄。相比之下，远比我二姐夫（孙中山）英俊。”他们首次见面便交换了电话号码，此后纸上谈心，深相投契。1927年夏天，由于国内各党派的政治压力，蒋介石宣布下野，就在这个前途莫测的特殊时期，他仍有心投石问路，写给宋美龄的信竟显出少有的感情冲动：“功业宛如幻梦，独对女士之才华容德恋恋不能忘，但不知举世所弃之下野武人，女士视之，谓如何耳？”这就难怪了，宋美龄对外界盛传的大姐宋蔼龄的暗中保媒起了决定性作用的说法嗤之以鼻，她曾对秘书张紫葛说：“这项婚姻自始至终是我自己作主，与我阿姐何干？”从宋美龄崇拜英雄的感情逻辑来看，她的话显然要比某些传记作家的话更具可信度，但宋蔼龄当年推波助澜的作用还是不应该全盘否认的。