17岁的但丁为了能够成为一些高雅团体的成员，开始传播自己创作的一些诗歌，刚开始时并未署名。在收到反馈后，他胆量渐大，开始将诗歌在更大的圈子传播。其中一首诗讲述了一个梦，他让读者解释这个梦。但丁后来将这首诗收入《新生》，列为第一首。他说此诗与贝特丽采有关，虽然最初可能只是以传统的方式讲述了一个幻觉。

这首诗献给每个热情的灵魂，

和每一颗温柔无比的心灵，

愿他们把阅读后的心得写明，

我以他们之主的爱情名义致敬。

长夜已过了三分之一的时辰，

每一颗星星在夜空闪烁不停，

这时在我面前忽然出现爱情，

我回想起他的面貌胆战心惊。

爱神在我面前显得十分欣喜，

他捧着我的心；在他怀抱里面，

一个披着薄布的女郎睡在那里，

然后他把女郎弄醒；她顺从地

吃了这颗燃烧的心，浑身打战，

不一会，我见她泪汪汪悄然别离。

给但丁反馈的诗人中有迈亚诺的但丁。这位同名的老大哥以粗俗、诙谐的语调，如同医生开药方一样，叫但丁好好洗洗自己的睾丸，看能不能让脑子醒醒，要是不行，他建议但丁去看医生，并提供一份尿液供检查。言下之意乃讽刺但丁病态之性状态。

圭多·卡瓦尔坎蒂（Guido Cavalcanti）给但丁的回答还算严肃，开头如下：

在我看来，你已见证世间

所有的善良、欢愉和美德，

因万民臣服之伟大的主，

已将你接纳……

对于这个答复但丁深感欣慰，原因有二：他所讲述的梦之意义受到他向往加入的诗歌团体中最知名的人物所认真看待；这也是二人友谊的开端。

圭多·卡瓦尔坎蒂来自隶属教皇派一个富足的贵族家庭，较但丁年长10岁。男人间同志之情对但丁的成长颇为重要，而早期的这段友谊对他影响也十分深远。但丁称呼卡瓦尔坎蒂为“我第一个朋友”，并非指时间意义上的第一个朋友，而是指对自己影响最深远的朋友。他们谈论诗歌、爱情和宗教。卡瓦尔坎蒂的父亲属伊壁鸠鲁学派，相信灵魂与身体同生同灭，人们也怀疑圭多是个无信仰者。他的爱情诗表达了现实与欲望之间的矛盾，与其说爱情使人愉悦，不如说给人造成更多折磨。但丁成为圭多的门徒，在其引领下写诗。两人之间类似于《神曲》中维吉尔与但丁的师徒关系。

从卡瓦尔坎蒂那里，但丁或许听闻过关于高大威武的皇帝党战士法利纳塔·德利·乌贝蒂（Farinata degli Uberti）在家人心中的记忆。在《地狱篇》中，法利纳塔从烈焰熊熊的异教徒之墓中升起，“藐视整个地狱”。圭多自小被安排与法利纳塔的女儿订亲，希望借此在两个分属敌对政治派别的家庭之间缔造和谐。圭多或许对但丁讲述过行吟诗人索尔德罗（Sordello）的故事。索尔德罗的情妇翠尼莎·达·罗曼诺 （Cunizza da Romano）在卡瓦尔坎蒂家中度过晚年。索尔德罗是曼图亚人（Mantuan），用普罗旺斯语（Provençal）创作诗歌，但丁亦精通此语。但丁无比敬仰索尔德罗，甚至安排他在炼狱山上和同是曼图亚人的维吉尔拥抱，让二人尽情抒发激昂的爱国之情。有这样几句著名的诗描写索尔德罗在面对来者时所表现出来的庄严藐视。这一细节或源自卡瓦尔坎蒂记忆中翠尼莎对索尔德罗的评说。

哦，伦巴蒂之魂，

你如此骄傲，藐视一切。

我们靠近时，他一语不发，

只将双眸对我们凝视，

目光如同匍匐之雄狮。

翠尼莎本人的一生也丰富多彩，先后嫁过四个男人，还有过两个情人，其中一个便是索尔德罗。她就是为了索尔德罗离开了第一任丈夫。但丁可能受卡瓦尔坎蒂美好记忆的影响，对翠尼莎抱有同情，在《天堂篇》中将她安置于金星天，以证人间之爱与神之信念可和谐共生。 翠尼莎性情真诚，曾语出轻松，表示对自己的谅解，因为她犯下的爱孽，如今成了自己的福音。