佛罗伦萨也有危险、阴暗的一面，被称为石头森林。那些高贵、强权的家族修建带着高塔的房屋，圣吉米尼亚诺（San Gimignano）如今可能还有这样的高塔。此举的目的是为了防御敌对家族，高塔可用作伏击点，弩箭或弩炮越过伏在上悬阳台阴影下的狭窄街道。喊叫、骚乱、马蹄声连绵不绝。据说，富有的阿蒂玛日（Adimari）家族的菲利波·阿尔真蒂（Filippo Argenti）傲慢无礼，将马蹄钉上银掌，常猖狂地在拥挤的小巷中呼啸而过，行人们惊惧万分，将身子紧贴墙壁，免成蹄下冤魂。

当众进行的残酷行刑也是常事，这在其他城市也一样。但丁说自己亲见人被活埋。他也见过杀手如何被残忍地处死。这些杀手被头朝下植入地下，只有腿露在地面。如今，维罗纳圣泽诺教堂（San Zeno）的门上镶有一些青铜面板，其中一块板上便刻有这样的场景：在《地狱篇》中，但丁说看见罪人的腿被伸出石洞之外，这让他想起前面所提到的惩罚。他俯身与其中一人说话，如同牧师俯身倾听罪人临刑前的留言，此人有意拖延忏悔的时间，为了延缓那一恐怖时刻的到来：泥土被铲入洞中让其窒息而死。各种折磨、饿死、谋杀、叛国、通奸、鸡奸、人兽性交等，对但丁而言，均不陌生。四处遍及对邪恶的描绘。比如，洗礼池的圆顶屋上装饰着矩形镶嵌画，对称安置，描绘了地狱、炼狱和天堂，最后的审判以及在《神曲》中扮演重要角色的撒旦的怪异形象—三张嘴，其中两张从头部侧面如蛇一样突伸出来，每张嘴都咬着一个罪人，这是一幅但丁自小便熟悉的意象。他在《地狱篇》中对路西法的刻画与上述形象十分相像，路西法也用三张嘴咬噬罪孽的灵魂。

《地狱篇》中的魔鬼和折磨不是但丁空想出来的。这些骇人的警示意象不仅在壁画和镶嵌画上早有描摹，还在街头艺人口中传扬，是牧师布道的主题，而且还常常被表演出来。编年史学家乔瓦尼·维拉尼描绘了1304年举行的一场节庆，其中再现如下场景：

地狱中诸多场景和形象，有烈焰及其他惩罚和折磨，有人扮演形容恐怖的魔鬼，扮演赤裸的灵魂，忍受各种折磨，发出厉声惨叫，作出痛苦的挣扎，让人不敢视听。

不过佛罗伦萨也有让人愉悦、灿烂的一面。到处有富贾、久经江湖之士、才华横溢之客，乐享金银珠宝等奢侈物；大量从英格兰和西班牙进口的上等羊毛；还不乏从远东进口的丝绸、香水、香料。佛罗伦萨的财富来自工匠们之手。他们组成各种行会，其中最有影响力的一个是羊毛商行会。还有织布商、丝绸商、毛皮商、皮革商以及内科医生、外科医生及药剂师行会。只有大型行会的会员才有资格参与政府事务。但丁当初便加入了上面提及的医药行会，成为名誉会员，借此走入公共视野。当时的银行业在别处还未形成规模，但佛罗伦萨的银行业却相当发达，分支网络遍布欧洲。女人们身穿昂贵的绣袍，开领很低，以衬显乳房，穿戴首饰，涂脂抹粉，将头发染成金黄或褐色。年轻男性穿紧身裤和极短的上衣，以至于薄伽丘不以为然地说，尽管男人们都留着长发，但女人们还是一眼就能看出其性别。薄加丘在但丁传记里强调说但丁的衣着总是很得体。他指的可能是但丁中晚年时期，那时的但丁总是身着一种名为“卢寇”（lucco）的庄重长袍，一副行政官形象。 在乔托所作的一幅肖像中，但丁身着正式长袍，头戴典型的佛罗伦萨头巾。事实上，如果但丁年轻时和同龄人在穿着上不合拍，反倒更让人惊讶。从他和弗莱赛·多纳蒂在炼狱山上的交谈可看出，但丁对虚华与粗鲁是排斥的。在《天堂篇》中，从他对高祖卡却亚奎达所说的话中，可看出，但丁向往人们往昔的穿着风格，那时男人们身穿朴素的软皮外套，腰系皮带，骨质皮带头，他们的妻子穿着家纺的衣服，也不涂脂抹粉。不过我们无从得知他在年轻时对穿着的态度，只知道他喜欢美女的陪伴。