即便在任期结束后，但丁还时常应召唤以公众方式为共和国服务。在1301年4月，他被委任监督佛罗伦萨一条公路的拓宽与修直工程，以便于调动援军，防御贵族发起的进攻，或防止被流放的皇帝党人回城。同年6月19日，他参与了两次论辩。两次论辩中，但丁均反对教皇波尼法爵八世要求佛罗伦萨出兵援助其攻打私敌。虽然后来通过运送资金与军队的决议，但记录表明但丁是坚定的反对者。在李奥纳多·布鲁尼见到的一封信中，他谈及自己过于轻率，上述事件或算作一例。在信中他将自己的不幸归咎于自己当选执政官一事。

执政期间，但丁遭遇了一件让他极为痛苦的执政经历。1300年5月1日，在他当选执政官前六周，佛罗伦萨发生了剧烈的暴乱。教皇派黑白两党之间的斗争到了紧要关头。教皇派遣阿夸斯帕尔塔的马特奥主教（Cardinal Matteo of Acquasparta）前往劝和，但没有成功。6月23号，也就是施洗者圣约翰节前夕，各大协会的头领遭遇了贵族的袭击。这些贵族高喊：“我们打赢了坎帕尔迪诺之战，你们现在却把我们赶出政府。”执政官们为了恢复秩序，决定将两边的首领都加以驱逐。黑党一些最重要的首领被拘禁于翁布利亚的蒙特堡。白党首领，包括圭多·卡瓦尔坎蒂，被放逐到卢尼贾纳（Lunigiana）的萨尔扎纳（Sarzana）。这是一个疟疾灾区，圭多染疾病倒，被准许回到佛罗伦萨，但于1300年8月去世。

这悲剧事件终结了一段对早年但丁十分重要的友谊。但丁在《地狱篇》中隐晦地提及此事，笔触微妙、感人至深。但丁游历地狱、炼狱和天堂的虚构日期是1300年的复活节周。他开始写《神曲》时，已经流放多年了。虚构时间与实际时间的间隔让他能够虚构一些假预言，假装他创造的人物—即作品中的但丁这个人物—不知未来会发生何事。其中一件事让人印象深刻，发生在地狱中异教徒之环。在这一环中，异教徒们的灵魂被埋在烈焰燃烧的墓中。墓中是高大的皇帝党战士法利纳塔·德里·乌贝尔蒂。此人曾在1260年的蒙塔贝蒂战役（Battle of Montaperti）中完败教皇派。

这个骄傲的异教徒对地狱似乎不屑一顾，他听出来者是托斯坎口音，便加以质问：“你的祖先是谁？”但丁如实相告。法利纳塔轻挑眉梢，不屑地说：“他们曾与我恶战，但我两次将其击溃。”身为教皇派的但丁克制住自己的怒气，但语气也十分生硬：“但我们两次都杀回来了，而贵党似乎并未学会这一本领。”这句话击中了对方的要害：法利纳塔的党派已流放了40年。两个敌对党人四目对峙，沉默不言。

对于那个年代的读者、尤其是佛罗伦萨人而言，这一场景必定充满了戏剧性。蒙塔贝蒂之役没有被忘记，战胜者欲将佛罗伦萨夷为平地的企图更没有被忘记。乌贝尔蒂家族成员被永久流放，他们的家产被摧毁。法利纳塔死后被宣布为异教徒，被人从墓中掘出，惨遭分尸。

在法利纳塔出言还击之前，另一个灵魂从同一个墓中升起。此人身形稍逊，仅及法利纳塔下巴。“我想，”但丁说，“他当时是跪着的。”这个灵魂迷惑地四处张望，似乎在找什么人，然后颤抖着声音问道：“如果阁下凭超凡之本领得以游历此黑暗之狱……”

那么我的儿子呢？为何他未与你一同前来？

（mio figlio ov’è? Perchè non è ei teco？）

意大利原文中重复的元音e单薄、哀怨的语调巧妙地暗示了一个爱抱怨的老者形象。