1937年5月11日，托尔金获悉，一家美国公司对出版《霍比特人》很感兴趣，但想在书中加入四幅由美国画家执笔的彩色插图。对此，查尔斯·弗思建议，倒不如由托尔金本人包揽《霍比特人》的全部插画。托尔金在5月13日回信称：“我一方面深知自己的技艺拙劣，一方面又担心美国画家们（毫无疑问技艺高超）会画出什么东西，因而感到左右为难。但无论如何，我赞成所有插画应当出自同一个人之手的观点：四幅专业的插画会让我的业余之作显得更加粗劣。”7月底，他为《霍比特人》创作了四幅水彩插画：《幽谷》（Rivendell）、《比尔博醒来，眼前一片清晨阳光》（BilboWokeUpwiththeEarlySuninHisEyes）、《比尔博来到木筏精灵的小屋》（BilboComestotheHutsoftheRaft-elves）和《同斯毛格交谈》（ConversationwithSmaug）。到8月13日，他又完成了一幅《小丘》的上色版。他对弗思解释说，所有插画的主题都是精心挑选的，以期将之均匀地分布在全书各章之中。《小丘：小河对岸霍比屯》（TheHill:Hobbiton-across-the-Water）是直接在原卷首插图的基础上重绘的，《幽谷》和《比尔博来到木筏精灵的小屋》有几幅留存下来的草稿——在下文中都有收录（图18—图22、图104、图60—图63和图105）—但《比尔博醒来》和《同斯毛格交谈》却没有任何初期草图传世，即使有，恐怕也早已遗失了。

这五幅彩图堪称托尔金作为艺术家最杰出的作品，但因问世太晚，已无缘艾伦与昂温出版社的初版《霍比特人》。不过，其中仍有四幅被加入了艾伦与昂温的第二次印刷之中（标为1937年，但实际上到1938年1月才正式出版），只除了《比尔博醒来，眼前一片清晨阳光》例外。令托尔金啧啧称奇的是，艾伦与昂温出版社居然可以在书中加入四幅彩色插图，却完全不提高定价。美国出版商霍顿·米夫林出版公司（HoughtonMifflinCompany）同样也选用了四幅水彩画，收录了《比尔博醒来》，但没有选用《比尔博来到木筏精灵的小屋》，不过这些插画不是裁切不正，就是模糊不清，而且全部没有标题栏。直到后来，英版和美版的《霍比特人》才全数收录了完整插画。霍顿·米夫林出版公司还请一位无名画家重画了一幅没有阴影的《黑森林》，这样一来，就可以用线刻法而非网点法印刷；另外，为了适应增宽的页面，出版社拓宽了《瑟罗尔的地图》的左右边缘。环衬地图使用了全红色印刷，而非黑红双色套印，并且被插入了错误的位置。

霍顿·米夫林出版公司认为，艾伦与昂温出版社的护封设计“英国味”太重，因此他们选择了《小丘：小河对岸霍比屯》用作封面、《同斯毛格交谈》用作封底，作为他们的《霍比特人》护封。托尔金觉得这样做的效果简直令人胆寒：两幅图都采用了湖蓝底色和红色边框镶嵌，画面还被护封广告遮挡了一部分。霍顿·米夫林出版公司直到发行第二版《霍比特人》（1951），才采用了托尔金的护封设计，部分版本则一直沿用至今；不过，他们更为偏爱的还是省去托尔金的装饰性设计的简单布面装帧。