早期的《霍比特人》评论人在涉及插画时，大多予以肯定，他们赞扬托尔金的插画别出心裁、惊心动魄，乃至“疙疙瘩瘩”、“细小琐屑”（却同样“令人惊畏”），也高度评价他对细节和前后一致性的关注。但直到很久以后，人们才注意到，这些插图和文本一样，能将读者带入《霍比特人》的世界。批评家马热丽·费希尔曾说过，托尔金的插画“并非刻意地故作天真，它们所呈现出的绚丽魔法世界，恰恰是孩子所能想像出来的样子”。费希尔也注意到，比尔博在《霍比特人》的插画中出现时，身材总是大小不一：在《袋底洞的大厅》的家中，他的身高尚属“正常”，但是在其他所有场合—《比尔博醒来，眼前一片清晨阳光》中站在大鹰身旁，《比尔博来到木筏精灵的小屋》中乘桶而逃，抑或是《同斯毛格交谈》中恭恭敬敬地向财宝堆积如山的洞中巨龙鞠躬—他的身材与周遭环境相比都显得纤小。她写道，托尔金在他的插画中强调了“故事中显而易见的一点—比尔博身材矮小、平凡无奇”。情况正是如此，不过，由于托尔金在描绘人物（或霍比特人）方面的技艺有限，所以将比尔博画得身材矮小、半遮半掩或只留剪影，对他自己也不无裨益。同样值得注意的是，《长湖镇》中的人类也一样身材矮小，并且，托尔金并未出版任何早期完成的、带有人物的《霍比特人》插画，据他对查尔斯·弗思所言，对该书来说“更为合适的是那些含有地理、地貌内容”的图片，“遑论我对描绘其他内容毫无把握”。

在《霍比特人》的“家庭手稿”中，托尔金可谓当之无愧的业余艺术家。他会随着自己的喜好，用任何称心应手的方式创作：譬如炭笔、墨水、彩色铅笔或油画颜料。在这样的背景下，亲朋好友在阅读这本书的时候，很容易忽略插画中的瑕疵和疏漏。但是，一本印刷出版的书要面对许多读者，他们大部分都不认识作者，且每个人都是潜在的评论家。从多封致艾伦与昂温出版社的信函，以及托尔金为最终版插画所作的努力中，可以明显地看出他为《霍比特人》付梓提供更高水准的插画的用心。《霍比特人》的好几幅插画，都是在托尔金完成了若干草稿之后，才最终定稿的。最好的例子便是他绘制霍比屯风景（《小丘》），以及精灵王的宫殿大门的过程。有时候，他也会从自己早期的绘画中借鉴元素：譬如，《黑森林》便修改自他的陶尔－努－浮阴森林绘画；《瑟罗尔的地图》上的龙则来自一幅受《贝奥武甫》（Beowulf）启发的小图；另一只龙则在早先的《罗弗兰登》插画中出现过；《霍比特人》护封上，前景树林的轮廓则同他的《世界尽头的树林》（TheWoodattheWorld’sEnd）中的树林如出一辙。托尔金也会从专业插画家的作品中寻找灵感：《食人妖》（TheTrolls）几乎肯定是基于珍妮·哈伯（JennieHarbour）为亨泽尔与格蕾特尔的故事所绘的插画，《比尔博醒来，眼前一片清晨阳光》中，则有一只由亚历山大·索伯恩在一本鸟类图鉴中所绘的金雕。

事实上，像《霍比特人》这样引人入胜的文学作品根本不需要插画。不过，若这些插画出自作者本人之手，而且他还是一位颇具天分的插画家，便成为读者们求之不得的福音，这些插画开辟了新的欣赏维度，为一部本来就精彩绝伦的故事锦上添花。本书两位作者之一最早接触的就是一版没有插画的《霍比特人》，许多年来，完全不知道托尔金的文字缺少了托尔金的插画，令他错失了多少宝藏。《〈霍比特人〉的艺术》一书中，展示了托尔金为他最为世人喜爱的作品之一绘制的所有插画，呈现了所有为他的家人和同僚们所知的作品。笔者还收录了几幅托尔金为其他原因绘制，但影响了他的《霍比特人》插画的作品。