在白宫，刚开始，克林顿夫妇都明显感到好奇及不适应，他们觉得自己像是生活在一个透明的玻璃罩子里。以往他们过着简单朴素的生活，在阿肯色州的长官府里，只有几个家庭助手和保卫人员住在隔壁，克林顿亲自开车送切尔西上学，他们的生活基本上不受任何保卫人员的打扰。白宫则是全然不同的，这座位于华盛顿宾夕法尼亚大道1600号的府邸里，有许多服务人员：佣人、管家、厨师、侍者，甚至是专门负责通讯的电话接线员。克林顿和之前的老布什总统的风格截然不同，克林顿喜欢轻松自在；老布什则是典型的英式美国人，严谨守礼，充满贵族气息，这种绅士风度令白宫服务人员们深深为之倾倒。一时间，克林顿夫妇鲜明的阿肯色风格很难融合进白宫里。

白宫的工作人员们都觉得克林顿总统夫妇与众不同，包括他们身边的助手。克林顿班子的成员普遍比老布什的要年轻得多，他们青春鲜活。克林顿的公关主管乔治·斯蒂芬诺普罗斯只有32岁，他的媒体秘书更年轻，只有31岁，这群年轻人亲切轻松地将白宫叫做“campus”（校园），他们可以在这里肆意奔跑。在总统夫妇里，白宫人员要更喜欢希拉里一些，他们觉得总统先生不够文雅绅士，经常做出一些同身份不符的事，比如经常熬夜加班到凌晨（不一定是因为公事，有时也打牌玩游戏等），因而管理这片区域的工作人员只能配合迁就他的时间。之前的里根总统和布什总统生活都很规律，即使偶有意外也会提前通知。但克林顿并不会发出任何通知，他偶尔会去晨练，不过这得根据他晚上的睡眠质量。特勤局无可奈何，只好准备两组特工，一组衣着光鲜西装革履，另一组则身穿运动服，根据克林顿的需要随时调遣。

不只特勤局觉得麻烦，克林顿也不胜其烦，他觉得白宫就如同一所高级教养所，事事讲究礼节，不管他身在何处，身边总跟着一群特工。为了总统的安全，特勤局有时会阻止克林顿前往某地，这常使得克林顿勃然大怒，他觉得自己失去了自由。他跟希拉里之间的谈话也会被其他人听见，他们从恋爱开始就经常吵架，这并不稀奇，可他们在阿肯色州住了那么久也没传出什么，在华盛顿却迅速流传开来。希拉里怀疑是特勤局泄露出去的，她很恼火，但又无法抓到特勤局的把柄。住在白宫里的总统夫妇是没有隐私的，他们显然没意识到这一点。

在白宫的日子，希拉里过得不算太愉快，不过她仍有很多事情要处理。克林顿宣誓5天后，就宣布成立一个以希拉里为首的全国医疗改革特别工作组。

当时美国面临的医疗保障危机已成为这个国家的痼疾，3700万美国人没有保险，他们无法负担高额的医疗保健费用。在克林顿参选伊始，希拉里就意识到这个问题的重要性，入主白宫后，克林顿夫妇曾与艾拉·迈格辛纳一同进餐，讨论医疗改革面临的种种困难。迈格辛纳主要负责管理医疗保障事宜，他的人生经历跟希拉里颇有相似之处。在学生时代，他也是位激进分子，毕业后在公司工作了几年，之后从政，刚开始他是钻研公共政策的，曾为罗德岛州制定了一个宏大的经济发展战略。克林顿夫妇也像他那样制定了两个目标：一是改写医疗保障相关行业的管理规定，二是在百日内向国会递交医改方案。