希拉里的任命从一开始就遭到了部分华盛顿民众的质疑，人们总觉得身为律师的希拉里似乎不太适合这个职位。希拉里也在自传中说道：“我确实不是医疗保障专家，也并非该领域里的专家，不过我愿意置身这些困难之中，并有信心做好这件事。”好在有民意测验调查发现只有26%的人表示反对。但此事的确是个艰巨任务，迈格辛纳估计，整个特别工作组最少需要4年时间才能说服国会通过其全国医疗保障体系改革方案。纽约州州长马里奥·郭默则直言不讳：“夫人，您得罪总统先生了吗？”希拉里对郭默的话表示不解，郭默答道：“我想他必定对你做的哪件事感到十分不满，才会令你负责这份吃力不讨好的工作。”尽管有太多人不看好她的工作，但希拉里还是高高兴兴地上任了，她兴致勃勃，谈笑风生，对新生活充满希望。在特别工作组里，她手下有20名员工，他们拥有独立的工作地点，这个被称做“希拉里地盘”的办公室位于白宫西翼，那是很多人都憧憬的地方，在这之前，美国第一夫人的办公室都在东翼。此外，克林顿还任命她的办公厅主任为总理助理，这在美国历史上还是头一遭。

弗农·乔丹曾建议她将办公厅搬回东翼，他认为希拉里的举动象征意义太过明显。这位幕僚深得克林顿夫妇的信任，但对他这次的建议，希拉里不以为然。她觉得若要参与克林顿的工作，尤其是关于妇女、儿童和家庭等方面的工作，离得近些能对丈夫更有帮助。

后来，希拉里也认为当时自己在医疗保障问题上未免操之过急了，她没注意到国会已出现了有关医改减速的预兆，他们当时都希望尽快让国会通过医改提案，甚至试图将有关方案附加在《预算调节法案》里，但这些遭到了参议员委员会的否定。主席罗布特·伯德认为时间过于仓促，他们仅有20小时来研究这份提案，这明显是不符合规定的。之后，希拉里希望能悄无声息地让国会通过医改提案，这让很多人都对此产生了不满。

克林顿夫妇并没注意到：在华盛顿，政客们每走一步都需要考虑再三，他们需要得到大家的同意和支持。他们在阿肯色州时或许是更为自由的，在那个南方小州，他们很容易就能够控制局面。但华盛顿是全美的权力中心，克林顿夫妇的一举一动都备受瞩目，在这里想要瞒天过海的难度很高。但他们确实是怀着一腔热血来到这座城市，并想尽力使这个国家变得更好。为了让自己的形象看起来柔和一些，希拉里接受了《纽约时报》的采访，这是她成为第一夫人后接受的首次采访，记者玛丽安·罗伯特跟希拉里是校友。在此次采访中，希拉里是以传统第一夫人的形象出现的，着重点在于她为白宫制定的社交活动和伙食调整。希拉里对传统第一夫人担负的职责还是战战兢兢的，对于白宫传统的社交礼仪性活动，她都非常看重并精心安排。不管何时，希拉里面对媒体的首要规则是尊重切尔西的隐私。当时切尔西才十几岁，在位于白宫以北几英里外的贵族学校念书，克林顿夫妇经常会去学校观看女儿的芭蕾舞表演。接着她又接受了电台主持人卡蒂·库里克的采访邀请，在采访过程中，希拉里的高度自制力以及绝不承认自己或丈夫缺点的特点给库里克留下了很深的印象。

在对希拉里几次采访中都不曾涉及任何实质问题，后来由于医改工作的深入，她基本上不再接受采访。虽然她决定远离媒体，不过这并不意味着媒体会不关注她，她的日子永远不会风平浪静。

1993年1月6日早晨，克林顿夫妇得到克林顿的母亲弗尼吉亚去世的消息，弗尼吉亚自1990年始便身患乳癌，她是因为乳癌晚期去世的。在此前6个月，希拉里也刚刚失去她的父亲休·罗德姆。克林顿同他母亲感情非常深厚，得知消息，他十分悲伤，立即返回阿肯色州参加葬礼。