这是美国民众第一次见到未来的第一夫人—希拉里，那时她坐在丈夫身边，一点也不像人们所认识的那些政客的妻子们。这位毕业于耶鲁大学法学院的未来总统夫人一直在为妇女和儿童权益奋斗着，她冷静、直率而稍显冷淡，那次的电视访问显然不是让美国人了解她的最好方式，在她帮助克林顿走出丑闻、顺利当选总统后，人们才真正认识了她。从一位律师、母亲、第一夫人，最后成为了美国参议员，她的人生之旅可谓多姿多彩。在很多人眼中，她是一位英雄、一位女性楷模，但也有些人认为她胆小怕事、虚伪造作。后面这些不利因素很大程度上影响了选民们对她的支持率，不过这就是她的性格：固执地坚持自己的看法，就算被全世界反对也不会寻求帮助和安慰。

竞选之初，希拉里犯了不少错误。1999年6月，克林顿在白宫迎接世界棒球冠军队纽约洋基队，队长乔·尔托送给希拉里一顶他们队的球帽，希拉里马上就把它带到了头上并声称自己是洋基队的忠实球迷，但实际上她是芝加哥小熊队的狂热粉丝。在纽约，她的竞争对手则是出了名的洋基队铁杆支持者。为此，希拉里遭到了许多媒体，尤其是各路小报的嘲笑—她的心思太明显，没人会信她这一套。

1999年11月，更大的乌龙事件发生了。在希拉里以第一夫人的身份访问以色列期间，她和巴勒斯坦的第一夫人苏哈一起参与了某个活动，苏哈发言说以色列曾使用毒气来攻击巴勒斯坦人，当她下台时，希拉里上前拥抱了苏哈并轻吻她的面颊。此事令纽约的犹太人十分震怒，希拉里对此的解释则是，当时苏哈用的是阿拉伯语，她并没有听懂，否则她不会这样做。

错误已经铸成，她只能尽量忽略，继续前行。她拜访了纽约的大多数妇女团体，再度启用了克林顿竞选时的“巴士策略”，也就是坐着一辆福特商务车奔波于纽约各地。她总是微笑着询问选民们遇到的困难，渐渐学会了如何在选民面前放松、自然。这样做很有成效，很多选民都没想到，真正的希拉里是这样低调、随和的一个人。他们说，她就像是他们中的一员，这无疑是对希拉里的极大肯定。因为对像希拉里这样一个大部分生活轨迹都在远离纽约的地方的妇女而言，要获得这样的认同是很不容易的。

希拉里卓越的政治才能早在1980克林顿竞选阿肯色州州长时就已显露无遗。

当时，在阿肯色州人看来，克林顿这个年轻州长是一个外人，即使他的出生地在这里，但他就读于耶鲁大学，曾获得过罗兹奖学金去英国游学，本科也是在乔治敦完成的，而且他还娶了一个外州女子为妻。这些都令他们认为，克林顿跟他们之间存在隔阂，于是在克林顿就任阿肯色州州长期间，他最大的目标之一就是消除这种看法。

最后克林顿决定采用修建公路的方法，他认为这不仅符合政治需要，还能促进阿肯色州的现代化。在此之前，阿肯色州的主要运输方式是卡车运送，但公路状况逐年恶化，严重限制了阿肯色州的经济发展。如果这个想法能得以顺利实施，或许会成为他有代表性的政绩。但克林顿在筹集资金的过程中，却犯了一个严重错误。

为了尽快地筹集到33亿美元的修建资金，克林顿决定追加征收汽车牌照税，但那些代表卡车业主和家禽产业的人们控制了这个税的征收，于是客车征收费用的标准变成了重负。结果就造成了在这个到处都是小货车和旧车的州里，富人们轻轻松松地缴纳了费用，但穷人们为了得到汽车牌照，要花更多的钱，甚至在程序上还更麻烦些。如此一来，卡车公司和家禽公司轻而易举就置身事外了。