章邯趁三国联盟失败之际，又一次集结秦军主力，准备和项梁进行大会战。

此时，项梁派出的项羽和刘邦的联军，正在雍丘大三川与秦守军李由交战。秦军节节败退，坚定了项梁的信心。但楚军中却有一个人对这种情形持有不同看法，并且极为项梁担心，这个人便是随着楚怀王投入项梁阵营的原楚国长者宋义。

宋义出身楚国名门，家族中曾有不少成员出任过楚国令尹。宋义本人的才气也不小，特别是对楚国的军政组织极为了解，他被任命为楚怀王的首席军师。

项梁拥立楚怀王后，见宋义受到楚怀王的重用，有些嫉妒，两人表面和睦，其实一直在明争暗斗。

楚军北渡淮河时，宋义以楚怀王特使的身份留在了楚军大营。宋义对章邯的战术非常感兴趣，曾花过不少时间仔细研究过。当项梁将大本营迅速北移至定陶时，宋义很是紧张，他推断善于集结兵力的章邯可能会趁项梁大意采用突袭战术。另外，楚军的主力部队过分深入敌境，他觉得这会有危险。

项梁当然不会接受宋义的警告，他不但没有加强戒备，反而经常带领少数亲信微服上前线视察。宋义更加担心，便硬着头皮再一次劝阻项梁。

项梁对宋义的多次劝阻很不耐烦，便派他出使齐国，联络田荣共同由东北方夹击章邯。宋义没办法，不得不启程前往齐国，行至途中，正巧遇上齐国的使者高陵君田显正要去项梁那，宋义便劝他不要去。

“为什么？”

“若去项梁大营，会有杀身之祸。”

“不可能吧？”

“他的指挥是失误的，马上就要败兵了，假使你现在去就会死于兵乱之中，据我观察，项梁离兵败身亡的日子，已经不远了。”

“好吧，我听你的就是了。”

于是，田显停止前进，将人马暂时驻扎下来。

章邯始终在研究项梁的用兵之计，所以一直不敢对项梁的外围部队进行主动袭击。他一面向咸阳请求军援，一面集结主力，准备突击项梁的大本营。

当他派遣的探马打听到项梁经常微服巡视前线的消息后，章邯便有意隐藏兵力，让项梁和其将领们产生麻痹思想，同时又暗中规划好兵力部署，派一支突击队从后方悄悄切断项梁微服出巡的归路，自己则率主力突击定陶的楚军大本营。

进攻的机会来了，当夜暮降临之后，章邯率部发动奇袭。喜欢夜间巡视的项梁在归途中遭到秦军的突袭，被打得措手不及，项梁和保护他的卫兵全部战死。

此时，章邯的主力部队，也成功地袭击了楚军的大本营，数十万楚军将士一夜之间全部被歼。

为何会出现这种惨败的景象呢？这主要是项梁指挥失误造成的。在《史记?项羽本纪》中曾有记载，项梁之所以招致败亡，全因一个“骄”字。骄兵必败，是古今军事上的一条必然的规律。它是从历史上无数的经验和教训中总结出来的，所以老子说：“祸莫大于轻敌，轻敌几丧吾宝。”