1919年11月，史带走下了停在上海港的一艘蒸汽轮船的甲板，走进了一个充满机遇的城市，开始拥抱他过去10年求之不得的机遇。12月19日，史带在上海成立了自己的第一家保险代理公司—美亚保险公司(American Asiatic Underwriters，简称AAU)。在随后不到10年的时间里，他的保险公司遍布整个东亚地区，同时他还成为当时最大的土地投机商之一，并且成为两份报纸和一家杂志的发行人。史带很可能是一个无论在哪个行业都会取得成功的人，但上海几乎比任何其他地方却能让他快速发迹。在两次世界大战间隙，上海一直被认为是亚洲最大的城市，远超香港，甚至超过了日本的东京。对于有些人来说，它同时也是世界上最邪恶的城市之一，被称作“东方荡妇”。而在其他人眼里，上海却是东方的巴黎。

　　虽然这座城市的大部分地区都是由外国人在管理，但它却并不是殖民地；城市中的大多数居民都是中国人，但却并不受中国政府管辖。自从19世纪上半期中国政府在鸦片战争中战败之后，上海陆续被划分成了许多外国租界。英国是当时上海人口最多，实力也最强大的西方国家，紧随其后的是法国。在这些租界中，外国人可以有自己的军队、法庭、警察，甚至带来自己的建筑。当时的上海是世界上最国际化的都市之一，充满活力，有人一夜暴富，也有人转眼赤贫，生生死死的闹剧每天都在上演。同时它还是避难者的天堂，为了逃离战争、革命，或者是新政权的压迫，世界各地的冒险者们纷纷聚集上海。

　　到了20世纪20年代，上海已经成为中国人口最多，工业化程度最高的城市，并成为知识分子聚集的中心之一。事实上，当时上海居民国别、组族群繁杂，而且不同人群之间几乎没有重合的地方。西方人居住在上海西部，可以完全不与周围的中国人往来，而且大都不会说中国话。他们的世界完全是一种典型的英国殖民地模式，人们的生活主要围绕着赛马会、教堂、交易所，贸易公司与银行。

　　那时的史带还只不过是一个来自加利福尼亚的毛头小子，他早年曾经先后从事过不同的职业。他出生在加州北部的一座名叫布拉格堡镇(Fort Bragg)的海边小镇，母亲经营一家寄宿旅社，同时向附近一家妓院的常客们出售各种烈酒。他的父亲是一名来自荷兰的铁路工程师，在当时的工会伐木公司(Union Lumber Company)工作。在史带两岁时，父亲就去世了。当时史带还有两个哥哥，一个叫约翰，一个叫本。早期在生意上取得一定成功之后，史带便开始照顾自己的母亲，并跟哥哥们保持着密切联系跟史带一样，这两位哥哥也都没有生儿育女。两位哥哥在事业上几乎没有取得过任何成功，而且据史带的一位表兄说，本还经常手头拮据。除了偶尔会谈到自己出身贫苦之外，史带几乎不与任何人(他最好的朋友除外)谈论自己的家庭生活。他不懈奋斗的动力似乎并非来自母亲的早期教育，显然也不是受到哥哥们的影响。史带似乎从来到这个世界上的第一天开始，就在听从自己命运的召唤。他是一个典型的天生就要成为商业领袖的人，这是天赋异禀，并非后天培养成功的商业领袖典范。可除了在学习和工作中总是表现得十分匆忙之外，史带的早期生活似乎并没有显示出任何成功人士的迹象。

　　许多年以后，当史带基金会在全球各地广设奖学金项目的时候，没有一个是以他母亲或哥哥的名字命名的。(更不要说他父亲了，他对父亲几乎没有任何印象)这些奖学金就叫“史带奖学金”。不过话说回来，史带基金会直到1955年才成立，当时该基金会也没有太多资金。然而，史带的确一直跟自己的母亲保持着非常密切的关系，在事业成功后给母亲在旧金山买了一所大房子。他还在希尔顿·华尔道夫饭店(Waldorf-Astoria)为她80岁生日举办了盛大的生日宴会。但根据史带的表亲，也是他的前任秘书玛丽昂·布林(Marion Breen)说，史带并不像其他人所说的那样，对母亲十分亲爱。

　　早在史带满12岁之前，他就已经开始了持续了自己一生的事情—工作。离开文法学校之后，他给自己找了一份包雪茄的工作，之后又在当地的怪人大厅(Odd Fellows Hall)打扫卫生，第三份工作是在浸礼会教堂(Baptist Church)当守门人。

　　虽然史带曾经告诉自己的一位商业伙伴，说他曾在加利福尼亚的一所法学院读过一年书，并且最终拿了个学位，但他显然并没有接受过任何正式的高等教育。在史带去世后AIG公布的纪念册当中，人们发现史带的确曾经在加州大学伯克利分校(University of California at Berkeley)读过一年书，可没过多久，他便告诉自己的好朋友克莱德·韦尔(Clyde Ware)，说自己“根本没有时间在大学里为了一个学位而耗上4年。”

　　1914年史带搬到旧金山之后，开始跟旧金山一位名叫约翰·威廉姆斯(John Williams)的律师一起读了一年夜校，几个月之后他通过了加州律师资格考试，而且据说成绩是当时的第一名，并最终于1915年获得了律师执照。从当时的情况来看，这是不用上法学院但却能取得律师资格的唯一途径。

　　离开伯克利之后，史带曾经回到过布拉格堡镇，在当地原有的冷饮店的基础上开了一家冰淇淋商店。这是史带早期最典型的做法：通过尝试一些从来没有人做过的事情来寻找机遇。他的冰淇淋店最终取得了成功，但对史带来说，这点成就显然是微不足道的。于是他以1 000美元的价格(根据AIG的纪念册上的说法)把冰淇淋店转手给其他人。然后用这笔钱给自己买了一辆霍普莫比尔(Hupmobile)，当时Hupp汽车公司出产的一种非常流行的中等价位的小轿车。