史带后来又去了詹姆斯·尼尔森(James Nelson)物业公司，并在那里迷上了保险业，他告诉自己的朋友：“干这个可以发大财。”当时的物业公司也经常从事保险业务。史带在到达中国后，曾经进过一家公司，这家公司的老板名叫弗兰克·杰伊·雷文(Frank Jay Raven)，公司的主要经营方向是物业和银行业务，其中在开展银行业务时还专门设立了一个保险部门。史带显然是一个非常善于学习的人，因为仅仅就在中国开办自己的公司几年之后，他便开始把尼尔森物业公司的许多原则成功应用到自己的公司中。

　　闲暇的时候，史带还有一个疯狂的爱好。在上海的那些年里，他一直保持着这个爱好——当一家新闻周报《布拉格堡镇纪事报》(Fort Bragg Chronicle)的市闻编辑。这份报纸每周出刊一次，史带为这家报社写文章期间，特别喜欢拿当地发行很久的一家周报和附近的一座小镇开玩笑。我之所以提到这件事情，并不是为了要说明史带对新闻业感兴趣，这件事情的真正意义在于体现了他身上那种桀骜不驯的独立气质，一旦下定决心做一件事情，就根本不关心别人的看法。许多年以后，当史带因为说话过于耿直而被从上海的一家Rotary俱乐部驱赶出去时，我们也不会感到特别奇怪了。财务自主时说真心话是一回事，当员工时说真心话又是另外一回事了；当史带在布拉格堡镇一家物业公司工作的时候，便遇到了这种情况：他是公司职员，却好发议论，妨碍公司业务开展，显然，老板根本无法接受这种戏谑调皮的新闻做法。

　　1914年，搬到旧金山之后，史带曾经进入太平洋海岸事故公司(Pacific Coast Casualty Company)做过一份在大街上销售汽车保险的工作。在工作过程中，他请自己从布拉格堡镇一起来到旧金山的朋友威尔帮忙观察大街上的那些新车，因为史带相信，每一辆新车都可能是一个潜在的客户。随后他在别人的帮助下创建了一家保险中介公司希姆戴西(Sheam & Deasy)，他于1918年3月份，距离第一次世界大战结束8个月的时候应征入伍。在此之前，他一直经营着这家保险中介公司。

　　即便是在军队里，史带的那种企业家天分还是展露无疑。他觉得当地的洗衣房收价过高。于是便从附近租了一辆送货马车，跟外地的一家洗衣房达成交易，与本地洗衣房争抢业务。通过这种方式，他每个月的收入高达400美元，甚至超过了上校的收入。根据AIG一份出版物中的说法，在1919年从陆军退役之前，史带一直做到了中士或者是少尉，更可能是中士。他因为自己没能前往欧洲而大失所望，但真正让他失望的并不是没有机会上战场，而是这次参军经历没能满足他的旅行愿望，这也是当时美国西部人的一个共同特点。当时史带对大洋彼岸的东方充满了向往。

　　退役后不久，史带便坐上了前往横滨的轮船。他在日本呆了半年时间，在一家名叫太平洋邮递公司(Pacific Mail S.S.Co.,)的蒸汽船公司工作，可没过多久，史带便急着想离开。因为上司想找他的时候，虽然办公室很小，上司还是坚持按门铃叫他。就这样，最终史带怀揣300日元来到了上海(这种说法的可靠性令人怀疑，因为此前出售保险公司曾经给了史带一笔不菲收入，他也正是用这笔钱在上海创办了自己的公司的)。虽然史带也没有百分之百地把握自己的未来就在中国，但他很快就意识到了这一点。

　　后来史带告诉自己的朋友，跟日本老板共事的这段经历在他心中留下了深刻的印象。正是这段经历让这位天生的企业家开始下决心创办自己的公司，而且也帮助他培养了一个坚定的信念，那就是不仅要对所有的员工公平，而且要让他们参与到公司的事业中来。当我在AIG任职时，他的秘书，玛丽安·布林，就持有公司的大量股票。每次在著名的AIG餐厅用餐，当那些中国服务员离开之后，我经常会说，“刚才给你上菜的那位很可能是一位百万富翁。史带先生给每个人都分了股票。他们之所以继续做服务生，因为他们非常怀念史带。”

　　治外法权，当时中国政府授予外国人的特殊权力(它可以保证当时在中国的外国人可以按照本国的法律从事业务)给这位进取心十足的年轻人提供了无比美妙的商业环境。从1840年开始，中国政府就在上海专门划出了一块土地供外国人居住，他们可以像在本国的土地上那样生活和贸易，这块地方的总面积大约有半个曼哈顿那么大。