张岱并无隐瞒王月生举手投足的戏味，而她既是高不可攀却又近在眼前，显然迷倒了张岱和许多人。张岱心里老记挂着戏，花了不少银子和力气搬演好戏。张岱意识到戏曲这种艺术正在发展改变，他或许能说自己知道其中法度，但也不是每个人都能认同。苏州的昆曲，旋律优美，形式精妙，已走出如绍兴戏这类地方戏曲的格局，一如日后京剧的发展，走向通俗化以求拓展观众层面。40张岱虽然雅好丝竹之声，但也深知剧本和伶人才是戏好的根本所在。譬如说书人柳麻子就很有信手发挥的本事，声调抑扬有致，从他身上看到了古老说书艺术与丰富戏剧技巧之间的转折。柳麻子虽在南京表演，不过名号早已远播。要听柳麻子说书，也是得几日、几周前就预先送书帕、下订金。柳麻子每天说书一回，从不多说。若是有听者窃窃耳语，出声打扰柳麻子，或是甚至是呵欠有倦容，他便不说了。柳麻子其貌不扬，长相“黧黑”，满脸“疤”，但丝毫不减其风采。“柳麻子貌奇丑，”张岱写道，“然其口角波俏，眼目流利，衣服恬静，直与王月生同其婉娈，故其行情正等。”
　　
　　张岱一家都喜欢听戏，但他还特别指出，这并非家族传统，而是在他出生后，祖父张汝霖才开始好此道。祖父张汝霖与四个朋友养戏班——这四人或是杭州当地人，或是来自富庶的浙北、苏南一带。他们都有功名，而像这种地位特殊的人养戏班，“讲究此道”，张岱说这实乃“破天荒为之”。42张岱在一篇文章中提到六个戏班，其中两团可能全由男童、男子组成，其他三团也有女伶，或全都是女童、女伶。戏班伶人常有替换，有时是名换人不换。张岱祖父时的名角，等到张岱长大时，已“如三代法物，不可复见”。
　　
　　张岱父亲断了追逐功名之心，便转而纵情红尘俗世，张岱的几个叔父表亲也是如此。张岱的弟弟平子也有自己的戏班，他去世之后，戏班便纳入张岱的戏班。张岱试着解释为何好此道：“主人解事日精一日，而僮技艺亦愈出愈奇。”张岱乐见自己戏班有所转变，随着伶人、女伶年岁渐长，学艺日精，乃至凋零，由新血取而代之。张岱有几个戏班，世代甚至传承了五轮。至于张岱自己，他说:“余则婆娑一老，以碧眼波斯，尚能别其妍丑。山中人至海上归，种种海错皆在眼前，请共舐之。”张岱显然相当得意：“以余而长声价，以余长声价之人而后长余声价者多有之。”这些伶人今天是因为张岱而名声扬，以后张岱会因为这些伶人而为后世知。