调教唱戏之道自然是不可胜数。张岱提到朱云崃教女伶唱戏时，从来都不从表演入手，反倒是教她们琵琶、箫管、鼓吹等各种乐器，次教歌，再教舞。结果，有些拜朱云崃为师的徒弟“反觉多事矣”。45朱云崃教戏有两个大问题。其一，排戏时，不知止于当止之处，过分堆砌舞蹈与效果，以致画蛇添足。其二，朱云崃生性狎淫多疑，对待女性常逾越分寸。张岱说朱云崃控制旗下女伶的行动，将之锁于密房之中，别人都听得到她们的呼号咒骂。
　　
　　朱云崃虽然模糊了授艺和情欲之间的分寸，但张岱也提到有些出身花街柳巷的女伶，转行唱戏后却能掌握一些最难唱的角色，而且一个晚上连唱七出戏。若是有门道甚精的师傅在座听戏，有的伶人会呆在台上，吓得唱不出来。她们将这种经验称之为“过剑门”。47有些戏台根本搭不出来，好比张岱的父亲找来一班女伶，在西湖边刚搭好的楼船表演，结果刮起暴风，掀起大浪，舞台就在观众的眼前给毁掉。48但是，戏班不想放弃亮相的机会，加上观众在旁喝彩，终能克服戏台的问题和内心的恐惧，粉墨登场。只有像张家这种富贵人家才有能力演成套的戏码，让各方名家品评师傅教戏的功力，也让不同的戏班之间保持伶人的流动。
　　
　　然而，偶尔也要让新秀在大家面前表演表演。张岱估计，崇祯七年（1634）秋，获邀到蕺山的宾客至少有七百人。人人携酒馔，带红毡，在星空下席地而坐。连同其他宾客、友人，有红毡七十床，人数总计近千人。举座豪饮，同声高唱，历数个时辰不辍，张岱要小顾竹、应楚烟唱几句来听听——结果最后唱了十折左右。顾、应两人原本是在张岱弟弟平子的戏班，平子去世后就到了张岱的戏班。顾、应在月光下唱戏，只见听者“濯濯如新出浴”，而随着远山遁隐云中，清朗的歌声也“无蚊蛇声”。
　　
　　在自家戏班里，张岱最喜欢刘晖吉，唱功奇绝，独树一格。张岱说:“女戏以妖冶恕，以缓恕，故女戏者全乎其为恕也。若刘晖吉则异是。刘晖吉奇情幻想，欲补从来梨园之缺陷。”虽然张岱并未明说这段话是什么意思，但显然刘晖吉反串的本事非常高明。50张岱提到友人彭天锡曾说：“女戏至刘晖吉，何必男子，何必彭大？”张岱说彭天锡眼界很高，绝少盛赞，所以这番称赞特别值得重视。