离职后的皮克林曾十分消沉，生活也一度贫困潦倒。由于当地律师界中的头面人物对他持敌视态度，他不得不外出谋生甚至当过小农场主。但他是一个坚强和不甘寂寞的人，在友人的帮助和自己的不懈努力下，经过了两年的沉寂，他又逐渐振作起来。

联邦议员、余热1802年，皮克林重回政治舞台，但经历十分坎坷，个人事业和政治生涯不断经历失败，最终经过不懈的努力，一年后终于进入了参议院。此时的国会已今非昔比，联邦党人的势力迅速萎缩，皮克林从一开始就是以少数派领袖身份出现在参议院的，充分显示出了保守主义的政治倾向和十足的韧劲。期间，他继续坚持已经过时的联邦主义原则，是敢于公开质疑杰斐逊政府的一些重大决策（如购买路易斯安纳等）的少数议员之一。

从参议院卸任后，皮克林又当选联邦众议员，仍坚持其一贯政治主张，并反对对英宣战，指责政府的行为损害了国家的商业利益，具有 亲法 倾向。虽然是议会中的少数派，但其政治声誉迅速回升。

在晚年，皮克林又回到了生养他的家乡，致力于马萨诸塞州的法制建设。退休后闲居家中，著书立说，成果颇多。其中《写给美国人的信》等是他的代表作，书中回顾了独立以来美国的经历，并对其联邦保守主义观点做了全面阐述。

1829年1月4日，蒂莫西·皮克林病逝于家中，享年八十三岁。