唐寅是明代“吴门画派”一位代表人物，就是艺人周星驰所饰演的唐伯虎。唐伯虎是风流才子、酒色之徒，他父亲过去是做生意的，比较有钱。唐寅从小就很聪明，可惜是一个顽童，并不用功读书，常常表现出一种叛逆精神。过去学校门口都有一个水池，唐伯虎小时候把读书人的袍子脱掉，就跟同学在池水里裸泳，这在当时是有伤风化的，有人认为这个小孩很难教育得好。虽然儿时读书不用功，唐寅这个人还是相当聪明的，他后来发觉自己再这样下去是不行的，于是便发奋念书，只念了一年便在江南八股文考试中取得第一名。之后他到北京去进行会试，跟他一起上路的还有一位朋友，他俩一起到京师拜会这位朋友的同乡，以了解考试的情况。由于他朋友和他这位当官的同乡有着秘密的关系，得以获得考试的内容，后来事件揭发了，唐寅也因此受到牵连，被关进了监狱。唐寅被判考试作弊，终生被剥夺考试的权利，功名被没收，仅能为吏不能为官。吏是比较低级的，相当于现在的小公务员，官则是长官级别。唐寅觉得很委屈，他根本就没有作弊，并且深信以自己的才能一定能考上的，现在只能终生为吏，因此感到自己的一生都给毁掉了。

唐寅咽不下这口气，便回家乡去了。反正他家里有钱，不愁衣食。后来其父母相继去世，老婆也觉得跟他性格不合，离婚了，加上先前被关进牢狱的缘故，名声受损。经过这一连串的挫折后，他开始放纵起来，什么都不管了，只管自己高兴，酣饮度日，又到妓院寻欢作乐，亦有诗作云：“酒醒只在花前坐，酒醉还来花下眠。半醒半醉日复日，花开花落年复年。但愿老死花酒间，不愿鞠躬车马前。”可见唐寅对人生放任的态度。在这种情况下，他的收入是从哪里来的呢？唐伯虎是一位才子，他的画画得非常好，自然就以卖画为生了。他又有一首诗云：“不炼金丹不坐禅，不为商贾不耕田；闲来写幅青山卖，不使人间造孽钱。”意思是说他不做道士也不信佛家，不做生意也不会种田，过着一些简简单单、自给自足的卖画生活。这就是唐寅由一个有钱子弟，沦落至卖画为生、酒色之徒的过程。他还替自己取了一个号叫做六如居士，认为人生如梦如幻，如影如泡，如雾如电，短暂得很，一下子就没有了，不如及时行乐，于是就开始了他花间酒下的生活。

唐寅曾在江南考试获得第一名，而且自称风流才子，名气相当大。当时江西有一个藩王，请唐寅到那里去，藩王对他蛮客气的，要唐寅为自己画画。后来唐寅发现这个藩王意图造反，他就赶紧逃离江西，回到苏州。从此以后，他再没有依靠官僚或权贵借以在政治上翻身的打算了，反而专心一意地画画，用以寄托自己的情感。他有一首诗云：“生在阳间有散场，死归地府也何妨；阳间地府俱相似，只当漂流在异乡。”他觉得自己是生是死也没有分别。相信这是他经历了人生各样挫折后的看法，已经把生死置之度外，只求开心就够了。但他这种开心是非常表面的，在唐寅内心深处，实质是非常孤独和悲观的。纵然他于欢场度日，风月女子今天来明天去，没有一个人是真心诚意待他好的。他没有家庭，钱财也不多，酒喝下去以后也是自己醉自己。这些生活看起来很潇洒，实际上他是很不开心的，所以他的寿命很短，只活到五十岁便去世了。

唐寅是一位才子，他非常有才华，学什么都一学就晓，这些都是源自与生俱来的灵感，他富有艺术性细胞，再加上后天的用功，促成了唐寅在绘画上的成功。唐寅擅长画花鸟画和仕女画，这是他经常接触女子之故。唐寅画的仕女图出自他同情妓女之情，唐伯虎跟妓女们相处久了，有了感情，认为妓女们就像一把扇子，天气热人家拿去用，天气冷就给丢在一边，所以他画了很多仕女图，以抒发这种情感。当然，唐寅画画的技法非常好，造像的能力也很强，常常把这些妇女的形态画得优美，楚楚动人，惹人怜爱。而他画的山水画，往往是点景人物，画一个人物在山水之间，而这个人往往是独来独往的，用以寄托自己的孤高、清傲、独来独往和自由自在的情感。唐寅画有《独步秋林图》，是其山水画的代表作之一。那么我们在分析画时主要分析什么思想内涵呢？其实观画就如读文章一样，你要了解它的思想，才能明白其意思所在。正如唐寅的画大部分都是以表现自己清高、孤独的情感为主，而其绘画手法也以表现强烈的质感为主，如他画的山与石都很有气势。唐寅有一个同学叫文徵明，也是“吴门画派”的，他俩以前的关系是不错的，后来因为唐寅家道中落，生活开销又比较大，有时候要向文徵明借钱，但借了钱后唐寅又不还，两人因此反目成仇。借钱这种事真的不太好，好朋友也会因财失义，成了仇人。