小史坦利“从来不和留着平头的白人男孩约会”。她的朋友苏珊·布莱克（SusanBlake）说：“她虽然只是个年轻女孩，却有自己的世界观。”另一位好友奇普·沃尔（ChipWall）也同意史坦利·安“是一个不同寻常的女孩。一个有着‘史坦利’这样名字的女孩，是不可能意识不到自己的不平凡的”。

默瑟岛中学本身也是一所不同寻常的学校，就在史坦利·安入学的前一年，当时的默瑟岛学校董事会主席约翰·斯坦豪斯（JohnStenhouse），在众议院非美活动调查委员会承认自己曾经是共产党员。也是在这一时期，教师吉米·威迟特曼（JimWichterman）和威尔·福博特（ValFoubert）经常义愤填膺地鼓动学生质疑政府当局和社会规范；英语老师福博特经常把一些有争议的文章布置给学生当作业，比如艾因·兰德（Aynrand）的《地球战栗》（AtlasShrugged），威廉·戈尔丁（WilliamGolding）的《蝇王》，塞林格（J。D。Salinger）的《麦田里的守望

者》，还有人类学家玛格丽特·米德（MargaretMead）的关于同性恋的著作；哲学老师威迟特曼经常在课堂上和学生们讨论加缪、萨特、克尔凯戈尔和卡尔·马克思。福博特老师和威迟特曼老师教室之间的走廊被学生们起了个绰号叫做“无政府小巷”。

“我让他们阅读《共产党宣言》。”威迟特曼老师回忆道，“家长们简直疯了，他们不想让自己的孩子讨论任何有关性、宗教、政治的话题。”提到史坦利·安，威迟特曼老师记得：“她敢于质疑任何事——民主好在何处？资本主义好在何处？共产主义有哪里不好？她总是爱刨根问底。”同学吉尔·博顿达仕尔（JillBurton-Dascher）赞同地说：“史坦利在心智上比我们成熟，那是一种有点超乎她年龄的成熟，以一种偏离主流的方式。”福博特和威迟特曼最终被学校开除了，邓汉姆一家并没有参与这场不可避免的“政治运动”。1956年，多数的邻居都在选举中支持德怀特·艾森豪威尔（DwightEisenhower）连任，而他们一家却支持民主党的阿德莱·史蒂文森（AdlaiStevenson）。“如果你担心这个世界上出了什么问题，史坦利肯定在你之前就知道了。

“奇普·沃尔说，”她在政治上是同情民主党的……在知道什么是自由主义之前，我们已经成为自由主义者了。“博克斯赞同道：“我们都是怀疑者，这是整个学校给人的感觉。我们都是辩论小组的成员，都了解时事新闻。”烟不离口，爱喝威士忌，爱打桥牌的邓汉姆夫妇同样摒弃了中西部的卫理公会教派及浸信会的教育模式。史坦利·安16岁的时候，她和家人每周会去位于贝尔维尤的东岸唯一神教派（EastShoreUnitarian）教堂做礼拜。在麦卡锡主义如日中天的50年代，这样的宗教团体相当左倾，以至于这所教堂很快被该地区的人们称为“山上的红色革命教堂”。

尽管史坦利·安和她父亲都喜欢挑战和质疑权威，但他们彼此间的关系并不亲密。“他对孩子们总是很热情，”博克斯说，但是为了给孩子们留下深刻印象，“他的讨好过分刻意，这让史坦利感到很难堪。”实际上，老史坦利·邓汉姆容易让人想起《推销员之死》中的威利·洛曼（WillyLoman）这个角色，他那明显带着谄媚意味的和善——充满着低俗笑话和会意的眨眼坏笑——似乎都成了陌生人的笑料，这些举动让他的女儿倍感羞愧。