老史坦利“总是在哗众取宠”，同学苏珊·布莱克也这样说。“好像每次只要她父亲一说话，她就会不以为然地翻白眼。”父女两人的关系非常紧张，他们经常在同学面前就爆发起激烈的争吵。“他会用难以置信的嘲讽语言贬损她，而她总是会坚决维护自己的观点，当场还击。”博克斯说道，“目睹父女俩这样吵闹，让我们这些在场的人感觉很尴尬。史坦利的母亲是个很严肃的人，她会告诫他们，他们已经是成年人了，别再做傻事了。从某种意义上说，史坦利的母亲是一个调解人，但家庭关系还是很紧张。我绝对不会想在那样一个家庭里长大，有个像史坦利的父亲那样唯我独尊的家长。”史坦利16岁时，一个芝加哥的朋友请她去帮忙照顾孩子，她因此有机会得以暂时逃离，去芝加哥度过了两个月的暑假。全新的独立感觉让她充满活力，她前往市区的艺术中心观看《黑色奥菲斯》（BlackOrpheus），这部电影改编自希腊神话俄耳甫斯和欧律狄克的故事，拍摄于1959年。

《黑色奥菲斯》由一位法国白人编剧、制片并导演。场景就设在巴西的里约热内卢，由陡壁悬崖包围着的拥挤不堪的贫民区里，故事发生在狂欢节嘉年华会期间。电影是葡萄牙语对白，演员阵容全是黑人，角色充满了异国情调的美丽，性感诱人，又有孩子般的天真烂漫。之后的几年里，史坦利反复看了很多遍这部电影。

若以后来的标准看待，这部电影似乎有些种族主义者的优越感，但在当时，它使史坦利首次接触到了一种与本国文化大相径庭的文化，这种接触是如此吸引人，也从此深远地影响了史坦利对待第三世界和有色人种的看法。

史坦利·安的芝加哥之旅为她打开了一扇通往全新世界的窗口。不出所料，当几乎所有朋友都申请了华盛顿大学的时候，她却没有。毕业前几个月的一个下午，她收到了一封貌似来自官方的信函，她小心翼翼地展开信纸，仔细阅读了一遍，又读了一遍，最终惊喜地尖叫起来。她收到了芝加哥大学的提前录取通知书——也是一张离开西雅图，摆脱专制父亲的门票。

老史坦利却另有一套想法，他总是认为史坦利·安年龄还小，还不能独立。而且，他决定再次搬家，这次是前往檀香山，他在那里的一家家具店找到了一份收入更高的工作。

一天晚上，老史坦利以他惯有的形式宣布了他的决定。“夏威夷！”他宣告说，忍受了5年的太平洋西北部的潮湿气候，“我们早该去享受一下阳光了。”另外，夏威夷不仅是美国最新的州——它在一年前才正式成为一个独立的州——它也是美国新的边境。“上帝啊，那里简直是天堂！”他冲着不愿意收拾东西再次搬家的女儿大吼道，“人人都想住在夏威夷！”或许人人都想住在夏威夷，但史坦利·安不想。她告诉麦卡锡·博克斯，她想留下来，哪怕不能去芝加哥大学就读，至少还可以和自己的朋友们一起在西雅图读华盛顿大学。父女之间再次爆发了激烈的争吵，甚至升级为强烈的暴力冲突。

最终，为了父亲心中并不清晰的对成功的追求，史坦利·安还是不得不再次搬家。“不要忘了我，”史坦利无奈地在麦卡锡的高中毕业纪念册上写道，“哪怕到你白发苍苍的那一天。”这个邓汉姆夫妇的独生女儿虽然同意搬往夏威夷，但很明显，她不愿再生活在父亲的阴影之下。从那时起，她宣布，家中只有她父亲一个史坦利，大家以后只称呼她安就好。

邓汉姆一家于1960年的夏天抵达檀香山，他们在夏威夷大学的马诺阿校区（UniversityofHawaii‘sManoacampus）附近租了一个宽敞的三居室。安在同年的秋季到夏威夷大学报道，作为学校新生中为数不多的外地人之一，她总是独来独往。“她是个腼腆害羞的女孩，总是躲在角落里。”一个同学说。另一名同学，尼尔·阿伯克龙比（NeilAbercrombie）回忆起安时说：“样子就像个高中生，她似乎总是个旁观者。”在俄语课上，安很快就注意到一名来自肯尼亚的充满活力的研究生，他就是老巴拉克·奥巴马（BarackObama）。巴拉克是夏威夷大学首位来自非洲的研究生，在介绍自己的名字时，他总是将重音放在第一个音节上，听起来就像“白瑞克”。他可称得上是校园明星。他接受报纸的采访，并在当地学校和教堂发表演讲，讲述他作为卢奥部落成员在维多利亚湖边成长的经历。“他有那种强烈的人格魅力，”阿伯克龙比说，“任何事情都能变成他演讲的题材，即使是最普通的事情。”听众们被老巴拉克的父亲奥尼安戈·奥巴马（OnyangoObama）的光辉事迹深深吸引，他参加了英国海外殖民雇佣军，曾经去过欧洲、印度，甚至桑给巴尔岛——在那里，他从一个虔诚的基督徒转而皈依伊斯兰教。他在自己的名字前面加上“侯赛因”，同时也成为一夫多妻制的狂热拥趸。老巴拉克·奥巴马是奥尼安戈的第二个妻子所生，但却是由他的第三个妻子抚养长大的。老巴拉克告诉那些全神贯注的听众们，尽管被当做穆斯林抚养长大，他认为自己还是一个无神论者。他还描述了自己如何进入乡村小学学习，怎样为他的父亲牧羊，之后进入了一所由基督教圣公会开办的寄宿学校读书。23岁时，老巴拉克获得了夏威夷大学世界经济学的奖学金。这个机会是由肯尼亚民族主义领导人汤姆·穆博亚（TomMboya）所倡导的“教育空运”计划提供的，该计划主张让非洲年轻人接受西式教育。