然而，有个惊人的花边新闻，老奥巴马没有和听众们分享——当然也没有告诉他的同学们——在他18岁的时候，他和一个叫克泽娅（Kezia）的少女按照部落的传统仪式举行了婚礼。当他前往夏威夷大学读书时，他留下了已经怀孕的克泽娅和尚在襁褓中的小儿子。

安很快为这个来自非洲的可爱年轻人怦然心动，老奥巴马称她为“安娜”。很明显，她被他迷住了。“我想她是被他强大的个人魅力所征服，”阿伯克龙比沉思道，“而他则被她的美貌和沉静所吸引。”没过多久，安带着她的非洲男朋友回家与父母共进晚餐。史坦利和马德琳都情不自禁地喜欢上了这位和蔼可亲、口若悬河、踌躇满志的年轻经济系学生。他给他们留下了深刻的印象：他抽着烟斗，立志学成归国，帮助“非洲改变命运”。但安和男朋友间明显亲昵的身体接触让马德琳很不高兴。“我觉得我得保护安。”她后来回忆起第一次见面的情景时说，“她还太年轻，而现实是如此残酷，我不想看她受到伤害。”如果说在美国某个地方，不同种族的人约会不会引起争议，这个地方就是夏威夷。在这里居住的夏威夷土著与其他种族的人交往融合，有中国人，日本人，葡萄牙人，菲律宾人，欧洲人和美洲大陆的移民，并且每5个白人女性中就有1个嫁给了亚洲人。然而，在夏威夷的种族熔炉中明显缺少一种成分——在1960年，只有不到百分之一的夏威夷人口是黑人。

在当时，美国还有23个州规定跨种族通婚是非法的。而安向父母指出，夏威夷并没有这样的规定。虽然邓汉姆夫妇一向自诩开明，在听到安决定嫁给这个迷人的非洲年轻人时，他们还是十分不快。

如果说邓汉姆夫妇对女儿要结婚的消息只是感到苦恼的话，那么那位未来新郎的父亲，侯赛因·奥尼安戈·奥巴马则是彻头彻尾的愤怒。他给史坦利和马德琳写了一封长长的信，在信里他对于跨种族通婚的想法进行了猛烈的抨击。他直截了当地说，他不想看到老奥巴马的血统被一名白人女子所“玷污”。

安邂逅老奥巴马是在1960年9月，仅仅两周之后，他们便开始同居。10月下旬，她宣布自己怀孕了，这使得嫁给老奥巴马成了刻不容缓的事情。无论多么不赞成异族联姻，邓汉姆夫妇更不愿意看到自己唯一的女儿成为一名未婚妈妈。

1961年2月21日，一个星期四，据称老巴拉克·奥巴马和安·邓汉姆便是在这一天在毛伊岛（Maui）的地方政府登记处举行了婚礼，然而官方记录中却没有关于这场婚礼的记载。婚礼也没有任何见证者，所有家庭成员都没有出席，他们大学里的朋友甚至连他们已经订婚的消息都一无所知。“他们没邀请任何人参加婚礼。”尼尔·阿伯克龙比强调道，“没邀请任何人。”（他们唯一的儿子巴拉克后来坦言父母的婚姻是“模糊的”，“脆弱的”，“草率的”——“我甚至没有勇气去探究整件事的详情。”）当安写信给西雅图的朋友告诉他们，她进入大学后的第一个学期后就辍学嫁给了一个非洲人，并且已经怀孕了的时候，他们都震惊了。“很震惊——非常震惊——无与伦比的震惊。”麦卡锡·博克斯说，“就我之前对她的了解，我简直无法想象她竟然会做出如此冲动的事情。我们都知道史坦利很聪明，学习成绩也好，她应该在大学深造，而不是这么快就结婚生子。”至于嫁给一个黑人男子，“在那时，如果你看到有黑人男子和白人妇女走在一起，你甚至会马上跑到路对面去”。博克斯解释道：“那时，黑人和白人从来不会走在一起的。”如果安和她的父母知道老奥巴马和克泽娅已婚并育有两个孩子的事实的话，事情会变得更加复杂。但眼下，事实上史坦利很欣赏他的乘龙快婿，因为他受过高等教育，能在许多话题上发表权威的论断，无论是国际经济领域还是他自己之前在非洲和欧洲的旅行经历。