即使是像史坦利这样一个天生会讲故事的人，在老奥巴马面前也自愧弗如，他的声音是如此洪亮而且具有穿透力。“那是一种深沉而洪亮的男低音，音色让你无法忘怀。”理查德·胡克（RichardHook）这样评价朋友的声音，“如果老奥巴马走进房间说一句’我的名字叫奥巴马‘，房间里所有人都会立刻抬起头来。每个人都想看看是谁在说话。”佩克·赞恩（PakeZane）是老奥巴马在夏威夷的朋友，他后来还曾两次前往肯尼亚探访老奥巴马，他也赞同这个说法：老奥巴马的声音“令人惊讶，并且非常迷人。他的声调几乎和演员詹姆斯·厄尔·琼斯（JamesEarlJones）同样深沉，但他的声音更加响亮。他略具英国口音，带有很浓的牛津腔”。至于他的外表，赞恩回忆说，老奥巴马“并不算十分高大魁梧，但是举止颇具王者风范。他是我见过的皮肤最黝黑的人，甚至微微泛点漂亮的紫色”。

即使他的朋友也不得不承认老奥巴马的过分自信“起初引起过很多摩擦”。阿伯克龙比说道：“他十分自负，有些自以为是、自我中心并且个性鲜明……但我们都原谅了他，因为他是如此的真诚。人们都很喜欢他。他们总是想’算了吧，奥巴马就是那样‘。”老奥巴马能冷静平和地对待那些种族主义的偏执狂，令他们彻底放下仇恨——当一位酒吧老板喊他“黑鬼”时，老奥巴马绅士地向其讲述这种不宽容的做法是罪恶的，这让酒吧老板感到非常愧疚，他甚至当场掏出100美元现金赔给老奥巴马。

但这并不意味着老奥巴马不会冲动任性。有一次，老奥巴马开车带一位来访的非洲朋友去旅游，路上要翻过瓦胡岛迎风一侧的山顶，去努阿努帕里的“大风口”（NuuanuPaliLookout），那里曾经是国王卡美哈美一世激战胜利的现场。站在悬崖陡壁边，他们都惊叹于面前绵延的峡谷，同伴向老奥巴马借用他最喜欢的烟斗要吸上一口，却一不小心把它掉下了悬崖。

他感到非常内疚，立刻道歉并提出会赔偿一个新的烟斗给老奥巴马。但老奥巴马却不同意，他只要他原来的烟斗。他让同伴翻过栏杆，下悬崖去拾取，同伴不答应。老奥巴马便抓起他要让他下去。安拼命地劝说调解，老奥巴马才最终将心惊胆战的同伴放了下来。

老奥巴马开车也很吓人。他是个死不悔改的超速狂，经常心不在焉地沿着公路左侧行驶。他总是磕磕碰碰，小剐小蹭是家常便饭，收到的罚单更是堆积如山。佩克·赞恩说：“搭他的车真的是九死一生。”虽然老奥巴马时有鲁莽，但是包括史坦利在内的周围人都难以抑制地为他超凡的性格魅力倾倒不已。只有玛德琳比较谨慎。老奥巴马信誓旦旦地一再表示他做的一切都是为安着想时，她并不完全相信。她后来说：“对那些外国人告诉我的事情，我总是有点怀疑。”无论如何，她建议安和丈夫一起搬到邓汉姆家宽敞的房子里，这样他们能够一起等待婴儿的降生。

1961年8月4日的下午，老奥巴马驱车带着怀孕的妻子行驶了8英里，从卡拉尼阿那欧里（Kalanianaole）高速公路6085号的平房出发，向东前往檀香山的卡皮拉妮妇幼医院（KapiolaniHospitalforWomenandChildren）。这家医院由“热爱孩子的王后”卡皮拉妮王后于1890年建立，最初被称作卡皮拉妮产妇之家，仅为夏威夷本地的产妇提供服务。

仅仅两个小时的阵痛之后，安诞下一个重八英磅四盎司的婴儿。为了保持父亲建立的传统，史坦利·安为这个孩子取名为巴拉克·侯赛因·奥巴马（BarackHusseinObama）。

由于她的新婚丈夫要回到夏威夷大学读完学位，所以照顾小奥巴马的责任由安一人承担。起初，史坦利和马德琳称呼他们的外孙为“巴里”，一是为了和他父亲的名字奥巴马有所区分，二是因为有个美国化的名字会更容易被社会接受。“在60年代早期，有个黑皮肤的外孙让人不得不去应付很多盘问。”他们在堪萨斯的一位亲戚说，“他们得不停地解释他的非洲名字——这太麻烦了。再说，’巴里‘这个名字听起来很好也很友善，这在当时是个很流行的名字，而’奥巴马‘总有些刺耳，甚至有点威胁性。”次年6月，老奥巴马从夏威夷大学毕业，并获得了经济学学位。他打算回到肯尼亚，带领他的同龄人建立一个全新的现代化非洲。毕业那天，他接受了《檀香山星报》（HonoluluStar-Bulletin）的采访。老奥巴马对比了这个岛上的白人相对于世界其他地方更宽容接纳的态度，并且称赞檀香山是一个不同种族和谐共处的典范。