采访过程中他全未提及自己的妻子和儿子。

然而在回祖国之前，老奥巴马需要在美国获得经济学博士学位。纽约著名的新学院（NewSchool）为他提供了全额奖学金，这笔钱足够他带着安和他们幼小的儿子过去一起生活。同时哈佛也向他提供了奖学金，但数目少一些，不足以维持他和全家的开销。

安为新学院的录取通知而兴奋不已，并且开始期待着搬到纽约后的生活。但是老奥巴马却决定接受哈佛的邀请，让安的美好愿望化为了泡影。他问她：“我怎么能够拒绝接受最好的教育？”当然也有人支持安，其中最值得一提的是肯尼亚民族主义者汤姆·穆博亚（TomMboya），从某种程度上来说他可以算是老奥巴马的导师。虽然老奥巴马从未在写给穆博亚的信中提及妻子和孩子，但穆博亚知道她们的存在，他严厉告诫老奥巴马不能抛弃她们。

然而这也无济于事，老奥巴马于1962年7月下旬只身启程前往哈佛。他甚至没有留下和家人一起庆祝孩子的周岁生日。“我知道他爱着安，”阿伯克龙比坚持说道，“但我认为他不想承担对家庭的责任，这对他是一种羁绊，他有着更远大的抱负要去实现。”在哈佛，老奥巴马在中央广场附近租了一套公寓，并迅速在当地声名鹊起。他无视自己宣称的对安和小巴里的感情，很快开始和努斯·耐蒂桑德（RuthNidesand）约会，耐蒂桑德是一个身材高挑的金发女教师，来自一个新英格兰的富裕家庭。耐蒂桑德的金钱足够使奥巴马进入剑桥的一些名流社交圈，并满足他对名贵西装、丝绸领带和黑牌约翰尼沃克苏格兰威士忌这些奢侈品日益浓厚的喜好。

“他会用他深沉的声音大喊：’服务生，再来个双份！‘”他的朋友莱奥·奥德拉·奥莫罗（LeoOderaOmolo）回忆道。于是老奥巴马很快被他的酒友们戏称为“双份先生”。后来，老奥巴马自称为“奥巴马博士”。但实际上，在获得哈佛大学的经济学硕士学位之后，老奥巴马并没有继续攻读博士学位。

安始终坚持写信给老奥巴马，并寄给他孩子的照片。老奥巴马将这些照片拿给他在哈佛认识的新同学和新朋友看时，他也称他的儿子为“巴里”。虽然很幸运地对丈夫的不忠一无所觉，安依然决定不跟他前往马萨诸塞州。“她不抱任何幻想。”阿伯克龙比评论说，“他来自一个极端重男轻女的社会，完全以自我为中心。”在母亲的催促下，安于1964年1月提出离婚，理由是她已经心力交瘁，“精神极度痛苦”。老奥巴马对此没有表示任何异议，当时他正准备和他的新欢努斯·耐蒂桑德一起回非洲。次年，他和耐蒂桑德结婚，又有了两个孩子。但是老奥巴马和这个妻子的关系也不是一帆风顺的，因为老奥巴马并没有和他的第一任妻子克泽娅离婚。再怎么开明，努斯也不会让克泽娅和她的两个孩子走进家门。因此，老奥巴马这位一夫多妻主义的拥护者，也只能定期去探望他的第一任妻子。不可避免的结果是，他和克泽娅又添了两个孩子。

回到夏威夷的安有自己的计划，在离婚程序前的一年中，安恢复了在夏威夷大学的学业。课余时间，她靠销售食品券维持生计，她的父母则在她上课时照顾小巴里。巴里最早会说的词是夏威夷的土话中对外祖母的昵称——“图图”（toot）。巴里用这个词称呼自己亲爱的外祖母马德琳·邓汉姆。不过巴里对老史坦利的昵称就不那么富有想象力，他只是简单地称他为“外祖父”（Gramps）。

为了帮忙支付家里堆积如山的账单，外祖母马德琳·邓汉姆重新开始工作，这次是在夏威夷银行当秘书。她很快被提升为出纳员，然后是助理信贷员，这样她的收入便能够轻松地维持安和孩子的生活。