母亲卓有成效地帮儿子巴里培养起自尊心，以至于在9岁之前，巴里从来没有感到做黑人有什么不好，甚至还觉得这是上天的恩赐。直到后来，巴里偶然读到一篇文章，里面讲到有一个黑人试图用化学方法淡化皮肤的颜色，结果把自己弄得伤痕累累。这对巴里而言无疑是一次重大的人生转折，这个年幼的男孩第一次意识到做黑人肯定有什么不对劲儿：因为有人宁愿接受繁琐的手术，忍受巨大的痛苦，承受高昂的治疗费用，只是为了让自己变成白人。看到那些黑人们试图改变肤色后的照片，巴里写道：“我感到相当震惊，我感到反胃。我妈妈知道这些事吗？”当时巴里并没有将这些事情告诉任何人，包括他的母亲。但他记得正是从那时起，他的内心深处开始对自己的混血儿身份产生了严重怀疑。

在阿西西小学上了两年之后，巴里又转学到一所公立学校。和印度尼西亚的其他公立学校一样，这也是一所穆斯林学校，将《古兰经》纳入常规课程。巴里后来说：“在天主教学校，每到祈祷时间，我就会假装闭上眼睛，偷偷环顾四周，但却什么都没发现，没有天使降临，只有一个干瘪的老修女和三十个棕色皮肤的孩子嘴里在念念有词。”之后提到自己就读的这所公立学校，巴里说，这所“穆斯林学校”里的老师给安写纸条告状，抱怨巴里在《古兰经》课上扮鬼脸。安只是把巴里叫到一边告诫他说“要学会尊敬别人”，并没按照老师的要求去惩罚他。

“我们全家都是穆斯林。”巴里的妹妹玛雅后来说，“并且我认识的绝大多数人都是穆斯林。”这种情形让安有些不舒服，她自己内心深处并不信任任何宗教组织，所以尽一切可能向儿子强调西方平等、民主、公正的价值观。同时她也试图培养两个孩子拥有更崇高的精神境界。“我们的母亲迷恋和月亮有关的一切事物，”玛雅回忆道，“她自称’月亮疯子‘，并且每当满月或者月亮特别明亮的时候，她会在半夜带我们到庭院中去赏月。”继父对于巴里的教育方法却更加实际。一次，巴里的同学向他头上扔石块，把他的头砸出鹅蛋大的一个肿包。罗罗知道后特意为巴里做了两副拳击手套，并教他如何自卫：“男人应该知道怎么利用别人的弱点。”但是巴里更喜欢担任“和平使者”的角色，当这种事情再次发生的时候，他只是告诉同伴如何行事才是正确的，就成功地解决了问题，同伴们也无不心服口服。

巴里在雅加达的邻居兼玩伴哈默·阿斯克艾尔（HarmonAskiar）回忆说：“如果朋友们之间发生争执，巴里必然会扮演中间人的角色去进行调解。他会一只手拉着一个朋友，然后把他们的手放在一起让他们握手言和，最终使他们和好如初。”在印度尼西亚生活了三个年头之后，安告诉她十岁的儿子他在这里的生活即将结束了。因为外祖父史坦利·邓汉姆工作的家具店老板是“夏威夷精英普纳候预备学校”（Hawaii’selitePunahouprepschool）的校友，他答应史坦利帮巴里牵线进入这所学校就读。

普纳候学校（Punahou，夏威夷语“新春”的意思）由传教士于1841年创建，它不仅仅是安多福（Andover），埃克塞特（Exeter），格罗顿（Groton）以及霍奇基斯（Hotchkiss）这样的贵族学校在夏威夷岛上的翻版，实际上，该校提供了从幼儿园直到高中的一流私立教育。截至2009年，这所学校共有3700多名在校学生，是全美最大的私立学校。

毫无疑问，进入这所学校的初中和高中要经过异常激烈的竞争。即使是来自夏威夷最富有和最有权势的家庭的孩子也一样只能被列在候补录取名单中。但不知怎么的，外祖父不仅帮助巴里被学校顺利录取，还获得了全额奖学金。

种族因素也在巴里的录取中起到了至关重要的作用。普纳候学校的学生里有白人，亚裔人，西班牙裔人，以及大批的混血儿，然而在巴里入学前，这里仅有4名黑人。“这所学校在20世纪60年代之前基本上只招收白人学生，这也让它享有精英学校的美誉。”之前在普纳候学校任教的一位教师说，“然而到了70年代，学校承受了很大的舆论压力，要求它变得更为包容开放。巴里本身是混血儿，并且在印度尼西亚生活过多年，更重要的是他的穆斯林身份。这些对学校的领导来说非常罕见并且很具有吸引力。”然而这种罕见的异域身份却是巴里拼命想摆脱的。入学第一天点名，点到巴里时，艾瑞克·库苏农克（EricKusunoki）老师非常艰难地读出奥巴马的名字。