当时，他们住的地方离怀基基海滩（Waikiki）只有十分钟的路程，不大不小的两居室公寓就在檀香山市马基基（Makiki）区的波尼塔尼亚（Beretania）大街上。邓汉姆一家人也经历了一段不十分宽裕的艰难日子。邓汉姆并不善于察言观色，也不怎么能言善辩，因此很快便发现自己不适合靠电话推销来谋生。“当然，人们总是挂断他的电话，或者以太忙为理由而拒绝他的来访。”邓汉姆的一位朋友说，“这对他内心的打击很大，让他变得越来越容易发脾气，尤其是冲着马德琳。”然而，邓汉姆夫妇在经济上还是有保障，这都多亏了外祖母在夏威夷银行的稳步晋升。尽管她一手带起来的男性经理们已经在职位上超过了她，并获得更加丰厚的薪水，不过她的工资还是比丈夫要多。性别歧视在企业中已是司空见惯，安却为此感到愤愤不平：“你怎么能够忍受这些，妈妈？”安总是这样抱怨：“这是不对的，这完全不公平，你应该站出来做点什么。”外祖母从来就不是一个怯懦的人。后来成为这家银行的副总裁的埃尔顿·库依奥卡（AltonKuioka），1969年他还是个刚进入夏威夷银行贷款部门的年轻培训生，他曾这样回忆巴里的外祖母：“我很害怕她。她对我绝对有威慑力。如果你是个新人，正在学习阶段，你会发现她就像个严厉的教官。”这段时期的另一个新培训生丹尼斯·程（DennisChing），也承认自己“非常害怕”奥巴马的外祖母。“她就像负责银行托管的贵妇人一样……她递给我一份文件告诉我：‘你是个大学毕业生，拿去，把这个解决掉。’就像你不会游泳，她会直接推你下水，你没得选择，要么学会游泳，要么就沉入水底。”巴里对家庭的这种新格局以及他祖父母之间隐藏的紧张局势非常敏感，但幸运的是，巴里的妈妈离开罗罗，带着玛雅回到了檀香山，决定在夏威夷大学完成她的人类学硕士学位。安在普纳候校区附近找到了一套小公寓并带着两个孩子搬了进去。

从外表看，普纳候和所有小型的新英格兰学院没什么差别：拱形的窗子，大片的草地，室内和室外的网球场，爬满了常春藤的新罗马式礼堂，设备先进的实验室，标准的游泳池，以及作为校园维护费用的1。8亿美元的捐助款。巴里将在这里茁壮成长，取得自己学业上的成就。巴里同学达林（Darin）的妈妈苏珊娜·毛雷尔（SuzanneMaurer）回忆说：“巴里能只用一个晚上的时间就写出第二天要交的论文。而其他的孩子写同样的论文需要几个星期。”婴儿肥曾经令巴里在雅加达的时候成为他人的笑柄，瘦下来以后的巴里则成为了普纳候篮球队里的一位小明星，他也是队里唯一的左撇子。

巴里在普纳候最要好的朋友之一鲍比·逖特寇姆（BobbyTitcomb）至今还记得：“那时候他练习带球跑，沿着普纳候的人行道一路跑回家，在双腿间熟练地运球。我是说，他对事情非常的认真。”巴里的队友艾伦·卢姆（AlanLum）说：“或许他不是最有天赋的选手，但他一定是运动场上的领军人物。”——因为他十分热衷于规则的执行。一旦有人哪里做错了，他会马上提醒他要遵守规则。卢姆说：“他甚至敢于质疑教练，他很强势，会充满自信地提出问题，这让我很敬佩。”奥巴马在场上总是指出他人错误的习惯并没有影响他在学生中受欢迎的程度。“他是这样一种人。”他的同学丹·黑尔（DanHale）说，“他能走进一个房间，然后迅速熟悉屋里的每一个人。”虽然他从来没有被当做是学校的大人物，却非常容易交到朋友。他还经常参加学校的舞会，并像其他同龄人一样，生涩地尝试跟女生约会。周末，他要么去檀香山东面的沙沙海滩玩人体冲浪，要么去坦塔罗斯（Tantalus）山顶的普乌阿拉卡（PuuUalakaa）市政公园野餐，在那里可以饱览钻石头山（DiamondHead），庞奇包尔火山口（PunchbowlCrater），以及整个檀香山市区无尽的风景。