偶尔，奥巴马也会和朋友一起去远足。鲍比·逖特寇姆回忆说：“我们两个曾经去孔雀坪（PeacockFlats）远足，并在那里野营，就我们两个。在那里，我们尝试逃离尘世的一切，两三天的时间里，我们仅仅用坚果和其他任何能找到的食物果腹，并畅想着这个世界的未来。”尽管奥巴马会定期通过这种亨利·大卫·梭罗（HenryDavidThoreau）式的旷野徒步旅行，来进行深刻的自省，但没有人因此就认为他性格孤僻。达林·茂尔DarinMaurer）说：“他和其他同学相处融洽，甚至可能比一般人还要更加开朗乐观。也许他不是学校里最受欢迎的孩子，但他绝对很讨人喜欢。我真的从没见过他为什么事情痛苦过。”阿兰·拉姆（AlanLum）也同意：“他脸上总是挂着微笑……即使是在内心痛苦挣扎的时候。这让我有时觉得难以走进他的世界。”但事实上，巴里的确感到过痛苦。起初是因为别的孩子那些让他感到尴尬的问题，还有那些总是试图摸摸他的头发或者碰碰他的头的恼人举动，从那时起，巴里就对被人视为“异类”这件事愈加敏感。他后来坦言：“我一开始觉得，作为一个被白人抚养长大的黑人孩子，我应该同时属于这两个世界——然而我却总忍不住感到，我其实不属于任何一边。”巴里和母亲、妹妹一起生活在小公寓里，看电视里的《灵魂列车》（SoulTrain），并跟着诱惑乐队（Temptations）和史提夫·汪达（StevieWonder）一起歌唱。他后来承认这些都是有意为之，是为了增强他对自己美国年轻黑人身份的认同感。对于他的这些做法，母亲一直都大力支持。但是当巴里14岁的时候，母亲做出了一个让他震惊的决定：她要回到印尼去完成博士学位所要求的实践研究。母亲决定带着玛雅一起离开，但是巴里可以自己决定是跟随母亲走还是继续留在夏威夷。

巴里选择了留下和外祖父母一起生活，因为他受够了那种一切都要从头再来的经历。再说，尽管作为普纳候为数不多的黑人之一并不容易，他还是交到了很多朋友并且在学业上小有成就。更重要的是，外祖父母虽然经常干涉他的生活，但是大多数时候总是支持他的决定，实际上和他们在一起比和母亲一起生活要有更多的自由度。外祖父母总是在他面临抉择的时候对他说：“我们充分相信你一定会做出正确的选择。”对于巴里而言，“正确的选择”意味着在偏见露头的时候，勇敢地面对它。虽然从小生长在夏威夷这样一个多种族多人种融合的城市，巴里遭到的对黑人的歧视还是要比其他外来种族更为严重。公寓楼里有位妇女在巴里迈进电梯的时候将他推了出来，巴里强烈要求这个妇女道歉，却没得到任何回应。在普纳候，一个同学称呼巴里“浣熊”，巴里因此照这个同学脸上打了一拳。有一次，巴里无意间听到对方的篮球教练骂队员是“一帮黑鬼”，巴里愤怒地告诉那个教练他就是一个“狗娘养的无知白人”。

巴里在普纳候最亲密的一位朋友基思·雷·角川（Keith“Ray”Kakugawa）觉得巴里或许是对于一些小事过于敏感了。角川本人是黑人和日本人混血的后裔，比巴里大两岁。他说：“巴里把几乎所有的事情都归咎于种族原因。”角川的父亲是篮球教练，在一次他指导的比赛中，巴里抱怨因为自己是个黑人所以总是被替换下场。“不是这样的，巴里，不是因为你是黑人。”老角川告诉他，“而是因为你连续两次投球不中。”基思还说：“那时巴里最大的痛苦莫过于对父母的思念，他最大的痛苦其实是那种被遗弃的感觉，而不是什么种族问题。”实际上，都不需要到外面去找，巴里自己家里就有足以证明白人与黑人之间种种隔阂的案例。一天早晨，外祖母在公交车站等车上班，遇到一个流浪汉向她乞讨。她想装作没看见，但这个人继续缠着她。于是外祖母从钱包里翻出一美元的钞票，勉强挤出一丝笑容，小心翼翼地把钱递给这个人。

外祖母希望可以打发他，让他放过自己转向其他人，可是这个人继续伸着手讨要更多的钱。外祖母后来回忆说，他“咄咄逼人”而且“带有恐吓的意味”。正在这时，公交车到了，外祖母迅速跳上车。当她坐在座位上回身看这个流浪汉时，发现他还在不停地笑。