“巴里经常和瘾君子们在一起。”在另一位同学的印象里，奥巴马是学校十五个“瘾君子”之一。巴里的这批新朋友被广大师生称为“宾汉姆板凳派”，这是因为他们每天都聚集在普纳候宾汉姆礼堂外的长椅上（这座礼堂以第一个抵达夏威夷的传教士海勒姆·宾汉姆的名字命名）。

“毒贩子，瘾君子，那就是那时我的发展方向。”巴里后来承认他在高中时期做出了许多“糟糕的决定”。而正是这些糟糕的决定导致他们“宾汉姆板凳派”中的几个人付出了惨痛的代价。其中一个人在嗑药后开车发生了车祸，伤情严重；也有人在吸食摇头丸后被送往精神病医院；还有人由于吸食过量差点不治身亡；还有一个人，警察让其靠边停车后，发现他车的后备厢里藏有毒品，就此被捕。

角川的损失最严重。他原本有着成为奥运冠军的潜质，但从檀香山毕业后，他却渐渐沉溺于毒品，最终在监狱里度过余生。

虽然同伴曾多次想拉巴里“下水”——让他尝试海洛因，但他都明智地拒绝了，因此，巴里也是相对受害较轻的一个。“你很幸运地躲过一劫，”他母亲试图让他认清他这些“狐朋狗友”的本质，“但是要记住幸运之神不会永远青睐你，别再浪费生命了。”巴里还是没有醒悟。他曾不止一次酒后驾车——“我曾经带着满身的杜松子酒气在高速公路上飙车。”他后来回忆时说。他也承认曾经不止一次地因酒后打架而搞得自己伤痕累累。而最夸张的是，他曾冒着失去一切的风险在公园和小巷偷偷摸摸地与毒品贩子会面，万一这些毒贩子中有人是缉毒警察假扮的，后果将不堪设想。

不过，奥巴马在普纳候的篮球队里一直表现尚佳，还以他的强劲的跳跃投篮动作获得了“巴里·奥轰炸机”的绰号。那些年里，他的排名一直在上升，并在高年级的时候成了校队的一员。“在最后一年进入校队这种情况十分罕见，”教练克里斯·麦克拉克林（ChrisMcLachlin）说，“在不停的练习之中磨炼自己的技能，最终赢得校队的一席之地，这对巴里的毅力是个很大的挑战。”不幸的是，因为校队实在是“群星闪耀”，巴里大部分的时间都只是替补的板凳队员。有一次，他作为替补队员的代表来找麦克拉克林。“他想知道怎么才能上场，他们究竟该在哪些方面继续努力。他那时很有人气，比他的同龄人成熟得多。”然而，他最后一年的成绩下滑得实在太厉害，但是还不至于无法获得夏威夷和美国大陆几个重点大学的录取资格。他的最终选择——洛杉矶的西方学院看起来很出人意料，但是他有自己的理由：他认识了一个年轻漂亮的女孩儿，她来自富裕的洛杉矶郊区（布伦特伍德），当时正与她的家人在瓦胡岛度假。巴里希望，如果他去洛杉矶读书的话就可以追求这个女孩儿。

如果要制作一本“巴里·奥巴马年鉴”的话，那么首页无疑应当是一张展示他“非洲造型”的照片。整本年鉴应该反映他这个时期的关键词：篮球、家庭，以及他的“烟友”们。此外，一张他在篮球场上的快照是少不了的，这张照片用“玩转篮圈”（Wegoplayhoop）这句不太正规的英文来做大标题，是再合适不过了；还要来一张他寝室的书桌照片——外加寝室满地的废纸，一只啤酒瓶，一部唱机，一部电话，一个网球奖杯，一卷散开的纸，还有一个上面写着“宁静生活”的火柴盒。这些破烂，足以囊括那个时期巴里生活的全部。他的“美好时光”，应该感谢这些人：图图，姥爷，基思·角川，和他的那些“铁哥们儿”（ChoomGang）。这里的Choom，指的正是夏威夷土语中的大麻（译者注：Choom在美国俚语中指的是“铁哥们”）。这本年鉴还要由巴里亲自写上“LATERS“（俚语”再见“）。

1979年6月，在普纳候的毕业典礼上，巴里穿着闪闪发亮的海军蓝运动上衣，戴着蓝底镶金的领带，在母亲和外祖父母的欢呼声中接过了文凭证书。外祖母显得最为激动，在仪式结束后她抽泣着冲向巴里，给他戴上兰花花环。