在校长办公室对面的集会上，巴里发表了他的第一次公开演讲。尽管一开始略显生硬，但是他仍然用不到一分钟的演讲，成功吸引了前去就餐的人群，同时他第一次意识到自己的音色和父亲如出一辙。“他有着洪亮的嗓音。”埃里克·摩尔说，“这让他越来越有名气，因为他在学校里非常受欢迎。当他出现在人们面前的时候，总是一副很神气的样子。”当正要去吃午餐的人们为他的演讲鼓掌欢呼时（虽然很短暂），没有人比巴里自己更吃惊。毫无疑问，这对一个仍在因自己身份而感到迷茫的19岁年轻人来说，是一件令人振奋的事情。他后来写道：“我知道，我已经和他们建立起某种联系。”但他没和任何女生建立罗曼蒂克关系。尽管他的同伴们都有女朋友，但在大学的前两年，巴里却没有认真交过一个女朋友。西方学院的同学说：“巴里倒也和女孩子约会，但没有一个女孩成为他的女朋友。当然不是因为他害羞或腼腆，其实女孩子都很喜欢他，但巴里更多的时间都在关注自己，好像无法彻底投入一段感情。”在西方学院学习了两年后，巴里开始苦恼。他对于自己的人生将何去何从感到很迷茫。无论是在夏威夷还是在加州——尽管他对后者生活的多姿多彩多少有些了解——都没有他想要的生活。巴里想住在一个大都市里——多种族，多文化，多语言的城市环境将激发他的思维；可同时，这对他而言也是一种折磨。

当得知西方学院和纽约的哥伦比亚大学有交换生的计划时，他毫不犹豫地报名参加了。巴里的朋友埃里克·摩尔恳求他留在西方学院，但巴里坚持认为，他需要和过去说再见，即便这意味着要和朋友们分离。“我认为有很多工作需要我来完成，我已经开始着手去做了。”奥巴马之后说，“要在一群已经和你熟识多年的人面前重塑自己的形象是很困难的。”在前往纽约之前，巴里去旅行了一段时间；在他看来，这是一次改变他世界观的旅行。巴里和瓦希德·哈米德一起去巴基斯坦旅行，他花了3周时间参观卡拉奇附近的农村。尽管在童年时代，巴里就曾在印度尼西亚见过被贫穷折磨的东南亚人。但这次在巴基斯坦的见闻还是让他震惊，尤其是看到那里富有的地主甚至可以掌控帮他们劳作的农民的生命。当地主开着陆虎或者奔驰经过时，那些农民，无论是男人、女人还是小孩，都必须要鞠躬直至汽车走远。巴里之后回忆道：“这就像在中世纪，农奴必须向贵族和主人鞠躬那样。”即使在到达纽约之后，巴里和巴基斯坦的联系还在继续。当他无法入住事先预定好的位于西裔哈林区（SpanishHarlem）109号大街的“冷公寓”（没有暖气供应）时——此时他似乎只能带着行李，蜷缩在某个小巷内度过他在曼哈顿的第一个夜晚——无奈之下，巴里打电话，向他在这个城市里唯一认识的一个人求助。

一年前巴里认识了这位名叫梭哈尔·哈尔·辛迪奇（SohaleHalSiddiqi）的巴基斯坦人，那时辛迪奇前往洛杉矶探望他的朋友哈米德和山度。此时，辛迪奇在努力赚钱维持生计，他白天在时装店当销售员，晚上当服务生。

“他刚到这里时，头发乱糟糟的，没地方可住。”辛迪奇说。不过，他很快在这位无家可归的非裔美国人身上，发现了自己的影子。“我们都非常失落，”他说，“我们被这个社会抛弃了。”巴里和辛迪奇一起住了几天之后，热情的辛迪奇帮助他搬进位于西裔哈林区的公寓——在发现这个公寓没有供暖后，又帮他想办法找其他房子。他们在位于第一大街和第二大街之间的东九十四街找了套公寓，公寓在第六层且没有电梯；但有一条限制，为了使租约更有保障，他们必须出示财产证明，证明自己有稳定的收入。奥巴马拒绝提供虚假的证明，他在申请表上坦白地写道，自己就是一个没有收入的哥伦比亚大学的学生。于是，辛迪奇就不得不伪称自己供职于一家高级餐饮公司，收入稳定。

尽管巴里不愿意参与弄虚作假，但他其实也深知现状的无奈。“如果我们不提供虚假证明，就无法租到这套公寓。”辛迪奇说，“所以，我就成了那个不得不撒谎的人。”这个来之不易的住处并不是世外桃源。就在不远处，毒品交易就在光天化日之下进行，晚上则不时听见枪响。这间小公寓本身黑暗，狭窄，卧室小得像一张邮票，还有那漏水的水管、噪音不断的散热器和油漆剥落的屋顶。他们没钱买家具，只能直接将床垫铺在地上睡；客厅的沙发和椅子都是从大街上捡来的；他们根本没有桌子，所以，他们自己和偶尔来访的客人只能把纸碟放在大腿上就餐。