米歇尔的身高或许比较出众，但大概就在这段时间，米歇尔认识到，表现出众却并不总是好事情。周围的大多数人得到的教育机会比她少得多，在家中却要面对更多艰辛。于是米歇尔教会自己，就像她自己描述的那样“用两种语言说话”。一种是对成人和亲密的朋友用的，另一种则是用于与大多数同学交流。“如果我不想每天放学之后都被扁的话，就不能在同伴面前炫耀我的优秀，尤其是当他们还要面对一大串麻烦事的时候……你得聪明地表现得‘不够聪明’！”本地的公立高中离米歇尔家住的公寓只有一个街区之遥，可罗宾逊一家却无意送两个孩子去那里上学。“我们总是被鞭策着，也被鼓舞着，尽我们最大的努力去做到最好，而不是仅仅做到那些‘必须做到’的事情。”米歇尔的哥哥说，“所以很自然的，我们想去我们能去的最好的学校。”克莱格被送去卡梅尔山高中（MountCarmelHigh），这是一所教区学校，因能从小发掘篮球冠军并帮其锁定体育奖学金而闻名。身高6英尺6英寸的克莱格，很快就在那里出类拔萃，成为学校有史以来最棒的篮球运动员之一。

1975年，一个最大的机会在向米歇尔招手，芝加哥教育局在城市西环新建了一所惠特尼-杨高中（WhitneyM。YoungMagnetHighSchool），建校的目的是为了吸引各个种族的优秀学生，学校的名字惠特尼·杨来自一位城市联盟的长期执行董事，学校计划招收40%的黑人学生，40%白人和20%其他种族学生。而最终的招生结果是，当米歇尔入学时，学校有70%的黑人学生。不过，学校还是提供了最好的大学预科课程，以及最好的教室和其他硬件设施，堪与国内任何一所预科学校媲美。在大学预修课程和选读荣誉课程之外，惠特尼-杨高中还和伊利诺伊大学安排有合作计划，让他们的高中生能够选修大学课程，并承认全部学分。

惠特尼-杨高中开学的几个月后，米歇尔注册成为一名九年级的学生。这可不是信步一个街区就能到达的公立高中，而是要每天很早起床去赶公交车，之后再搭进城的火车——一趟通常至少要花一个小时，有时是两个小时。

这样的来回奔波是值得的。被其他热忱又友好的超常学生包围着，米歇尔感觉很好。她选了大学预修课和荣誉课程，四年里每年都荣登光荣榜，并获得了国家荣誉协会的会员资格；她在学校舞蹈会演上表演芭蕾；她当着上百同学的面鼓起勇气演讲，竞选学生会和班级高级财务委员（她以一次投票通过而当选）。

人们会认为好动活跃，身材修长的米歇尔应该在高中里参加各种体育运动——特别是篮球。毕竟，她的哥哥已经驶上了赢得篮球奖学金的快车道。“当她长大一些，她个子高，又是黑人，人们自然而然认为她该打篮球。”克莱格说，“不过，她讨厌这种看法。她不会因为别人认为她应该干什么，就去干什么。”这个原则适用于各种各样的运动。“告诉她该去做什么——那是阻止她做某事最好的办法。”克莱格补充道，“她不想打篮球，或许就是因为她个子高，是黑人，而且擅长运动。”米歇尔对此嗤之以鼻：“高个子女生可以做很多其他事。”不过，当涉及哥哥的篮球事业时，米歇尔却是他最忠实的球迷。在克莱格参加比赛之前，他回忆道，米歇尔会弹钢琴给他听，让他平静下来。“这招通常非常管用。”米歇尔和哥哥非常亲密，但是，如果哥哥的球队要输掉比赛时，她会提前退场，因为她受不了眼睁睁地看着哥哥面对败局。

米歇尔的笑容电力十足，她的举止有如贵族，她的衣橱朴素随意，通常只有牛仔裤和宽松的白色T恤衫——这些都使她成为学校里的醒目人物。另外，作为惠特尼-杨身材较高的女生之一，这也使她显得格外出众。

这一时期，她最亲密的伙伴可能就是杰西·杰克逊（JesseJackson）的女儿桑迪塔（Santita）；她成长于芝加哥南区稍稍“高尚”一点的地方。她们相识于1977年，那年两人都13岁。后来，当两人都拿到驾驶执照后，就开始搭伴旅行。