也许，他已经开着那辆破旧的本田汽车上千次地驶过了米歇尔家的公寓，却对此一无所知。1985年夏天，刚在芝加哥安顿下来的巴拉克在芝加哥南岸逡巡，想要寻找一名愿意为了公益事业和他合作的黑人牧师。

毕竟，距离上次已经过去两年了。那次，黑人选民们和拉丁裔、白人自由主义者们集合起来，将哈罗德·华盛顿（HaroldWashington）送进了市政厅，使他成为了芝加哥的首任黑人市长。现在，巴拉克受雇于资深社团组织者杰里·克尔曼，准备把黑人教堂组织起来，作为社区发展计划（DCP）项目的一部分。他毫不怀疑巴拉克能圆满完成任务。

巴拉克之前只来过芝加哥一次——那是10岁的时候，祖母带着他和他的同母异父姐姐玛雅，进行了一次历时一个月的旋风式“美国大陆游”。他从对马丁·路德·金的仔细研究中了解到，芝加哥的南部地区的确是北方民权运动的大本营——奥巴马称其为“黑人社会的首都”，或者是“社区组织的发祥地”。

芝加哥也是著名的左翼激进运动者索尔·阿林斯基（SaulAlinsky）的家乡——他1946年出版的《激进派的号角》被普遍认为是示威运动的《圣经》。阿林斯基生活多姿多彩，为人直言不讳，甚至有时有点蛮横无理；他坚信，能带来改变的唯一途径就是正面对抗权力——通过抵制，示威游行，静坐请愿和罢工等。这个光荣退休的老牌煽动家相信，在权力的战役中必须不惜一切代价，要像激光一样聚焦瞄准敌人。阿林斯基建议说：选准一个目标，紧紧锁定它，直接针对它，并分化瓦解它。

不过，阿林斯基的教义，也有更加实际的一面——这一点对巴拉克这样一个23岁的混血儿及常春藤学子来说，十分富有感染力。阿林斯基对社区组织的创始人进行了准确的定位——他建议这些积极分子大胆融入他们所希望代表的人们的文化和语言当中去。为此，他强烈要求组织者学会“当地的传说，掌故，价值观和习惯谚语等”，倾听社区中的愤懑和不平。阿林斯基认为，只有和穷人，以及那些被剥夺了权利的人们打成一片，建立更亲密的关系，社区组织者才能真正帮助他们获得唯一有用的东西：力量。

20世纪60年代，正是这一理念，让一位叫希拉里·罗德汉姆（HilaryRodham）的学生铭记终身——希拉里当时正在卫斯理女子学院（WellesleyCollege）读书。

由于对阿林斯基和芝加哥社区行动计划（该计划属于“对贫穷宣战”的拓展部分）的犀利分析，这位未来的比尔·克林顿夫人，得了个A+的优异成绩。

阿林斯基对希拉里的印象非常好，他邀请她从卫斯理学院毕业后和他一起工作，可是希拉里却回绝了他。相反的，她选择了一条和多年后巴拉克选择的一样的道路。希拉里申请了几所全国最顶尖的法学院，结果她被哈佛法学院和耶鲁法学院同时录取，希拉里选择了耶鲁。当阿林斯基指责她的“背叛”行为时，希拉里这样回应他：“唯一真正可以带来改变的方式——是获取权力。”把巴拉克吸引来芝加哥的，正是杰里·克尔曼这个身经百战的社区组织者——老尔曼是阿林斯基的又一个忠实信徒。在把芝加哥的黑人教堂都纳入社区发展计划的过程中，巴拉克十分乐于运用阿林斯基的方法。“每当我发现一个人们普遍关心的问题，”他解释说，“我就会考虑开始行动。只要有足够的行动，我就可以开始树立我的权威。”不可否认，芝加哥的黑人教堂是一个政治权力的宝库。但是，巴拉克很快发现，那些执掌权力的牧师们，显然坚决不愿意与他人共享这份权力。那些屈尊与他会面的牧师，通常也只是把他当成一个天真的、愿意做好事的年轻人打发而已。在草根阶层的反应也同样令人沮丧。正像古老的芝加哥俗谚里说的：“我们不需要无名小卒派来的无名小卒。”“好吧，”巴拉克的同事组织者麦克·库格里克（MikeKruglik）说，“不过巴拉克可是个无名小卒派来的大人物。”巴拉克有些气馁，但却并未被打垮——他依然不屈不挠地坚持着。他每天在位于113街和烟斗大道（Calumet）交界处的圣玫瑰堂的一个拥挤的办公室里办公；他遵照杰里·克尔曼的明确指示，每天联络30人左右。年纪较大的黑人妇女，是第一拨给予这个瘦小伙子天使般的温暖与期待的人。她们叫他“娃娃脸”。