“他是一个清瘦的年轻人，”杰里·克尔曼说，“而在他工作的一些社区里，有很多是单身母亲，单身祖母，她们愿意接纳他，‘喂养’他，把他养得胖胖的。

他是个有能力的年轻小伙子。她们希望把他介绍给自己的女儿或孙女。”据克尔曼介绍，巴拉克在芝加哥找到了一个“家”，而且生活得“非常舒服”。

特别要提到的是三位女士：琳达·兰德尔（LindaRandle），伊冯娜·劳埃德（YvonneLloyd）和洛雷塔·奥古斯丁·赫伦（LorettaAugustine-Herron）——她们甚至成了巴拉克的“代理母亲”。“他是如此年轻，我们大部分人的孩子的年龄都比他大，”奥古斯丁·赫伦回忆道，“现在回头想想，这其实很有趣，而且即使在当时，他只有23岁，也没有人向他发难。我们马上就接受了他，因为他有办法让你立刻知道——他是真正关心你的。他用心倾听，是真正地听进去了，这是我们以前不常遇到的。”巴拉克鼓励他的代理妈妈们和其他社会活动积极分子们，为自己的权益站出来，反对那些地主和官僚们。为此，巴拉克会进行几个小时的“角色扮演”训练，来让他们经受住考验，这样他们就可以向相应的政府机关申诉自己的情况。“我们有时会说：‘巴拉克，为什么你自己不去做这些？’伊冯娜·劳埃德回忆说，”他说：‘不，因为这是你们的社区，而不是我的。你们都需要为自己而战，而不是为了我。’“当大家群情激昂的时候——他们经常会这样——总是巴拉克”告诉大家冷静下来，集中注意力“，琳达·兰德尔说：“我们都是坚强的妇女，不过情绪也相当容易亢奋。他会说：‘你们只是白白地让血压升高。我们应该采用更好的方法。’他总是很冷静，似乎没有任何事能让他困扰。”然而兰德尔、奥古斯丁·赫伦、劳埃德等人还是很替他担心。“他一天工作10个，甚至12个小时，”奥古斯丁·赫伦说，“除了沙拉，他几乎不怎么吃其他任何东西；我们都对他说，你太瘦了，可他总是一笑置之。”她们还担心，似乎除了工作和照顾他那只叫马克斯的猫之外，他没有任何时间。“他夜以继日地工作，”劳埃德说，“我都不知道他是否有时间睡觉。”当巴拉克后来从一位伊利诺伊州警官手里花500美元买下了一辆二手的黄色达特桑210掀背车时，他们就更有了担忧的理由。这辆达特桑（巴拉克称其让他想起了熟透了的香蕉）锈迹斑斑，而且门上还有个洞，透过这个洞，乘客可以轻松地看到旁边人行道的斑马线。

“我们都曾挤进巴拉克的小车里，”劳埃德说，“我问过他，你干吗要开着这破烂玩意到处转？你什么时候才能有一辆真正的车？”“嘿，”巴拉克总是大笑着回答，“它能把我从A地拉到B地，不是吗？”在这期间，教会的女士们已经成了巴拉克生活中的很大一部分，他甚至称她们为“我的另一个家庭”。开始她们热切地想让巴拉克和她们的女儿或朋友的女儿交往；然而，她们很快意识到，他更愿意把爱情生活的部分留给自己。

“巴拉克当然也和女生交往，”杰里·克尔曼说，“不过他太要求上进，不想让自己和女孩子们陷得太深。”只有一次例外，有一次，巴拉克和一个黑头发的年轻白人女孩在一起同居了几个月，甚至对他的教堂“妈妈”们来说，这个女孩也是个谜。“很明显，涉及感情问题，他们都是很注重隐私的人，”奥古斯丁·赫伦说，“他们明显想把他们之间的一切细节，都限制在‘二人世界’的范围内。”在作为社区组织者的两年半时间里，对于巴拉克而言，生活在大多数情况下就是一个接一个的令人麻木的会议。劳埃德指出，他总是在他那从不离手的笔记本上草草记下想法——这显然是为了向他的上级汇报情况。他还喜欢信手涂鸦，画些讽刺漫画：他笔下嘲笑的人物，往往是些一脸阴郁严肃的官员。他的有些涂鸦画作还要更尖刻——比如用削尖的脑袋来描绘某些牧师和不肯合作的政府官员。

准确地说，在芝加哥第一次执行任务的过程中，巴拉克可能夸大了一些在社区组织中取得的具体成果。其中最重要的是他参加的一次公开游行——实际上，在这次活动中充当先锋的，是他的积极分子同事黑兹尔·约翰逊（HazelJohnson）。这次活动的目的，是为了去除奥尔特盖尔德花园的石棉；那是一片居住着超过2000人，但日渐破败的公共房屋项目。