老乔布斯觉得汽车比电子有意思得多。他十几岁时，就攒够钱买了辆汽车，后来还把买车、卖车、汽车交换变成了终生的第二职业。他很得意，自1957年起他就不再买车，因为他能靠心灵手巧把旧车修好使用。乔布斯沉溺于修理一款车型，除非别的车型引起他的痴迷。他把自己喜欢的车型照片积攒起来，要么贴在剪贴簿上，要么给照片配上相框。他会指出各款车型的细微差别，差别之小只有专门的收藏者才能分辨：座椅的贴边装饰很稀罕，或者通风孔设计得很特别。

下班以后，他换上宽大的工装裤，拖出收拾得纤尘不染的工具箱，爬到本周要修理的那辆汽车下面，一待就是大半天。他渐渐跟本地车行的经销商熟悉起来，直接招呼他们的名字。星期六上午，他在帕洛阿尔托的贝肖尔马路一侧的废物堆积场盘桓，寻找各种可捡回家利用的东西。他经常带儿子同去，让儿子看自己在前面柜台商量价格、锱铢必较：“我想，我可以用一点机械方面的才能让他佩服，但他对满手油污没兴趣。他对机械一直兴趣不大。”史蒂夫说，他更想知道那些汽车曾经的主人是什么人。

山景城的邻居劝保罗·乔布斯，他该做一做房地产生意。保罗取得了房地产经纪人资格证书，干了一年，成绩不错，可是他不喜欢这份工作的欺诈、谄媚和不稳定性。第二年，他没赚到多少钱。形势如此严峻，他不得不卖掉房子偿还债务，带领家人渡过难关。为了糊口，克拉拉·乔布斯在生产雷达设备的瓦里安联合公司（Varian Association）找了份兼职的活儿。后来，保罗·乔布斯对朝不保夕的房地产行当的冀望彻底幻灭，决定回去干老本行，重新当一名机工。他好不容易在圣卡洛斯的一家机械修理店找到工作，不得不从最底层干起。

这番挫折没有逃过史蒂夫·乔布斯的双眼。一家人从不休假，家具修了又修，家里没有彩电。保罗·乔布斯亲自动手改善家居环境。 4年级时，史蒂夫的老师问学生：“天底下有什么事是你们不明白的？”史蒂夫·乔布斯回答道：“我不明白为什么我们一下子变得那么穷。”还是这位老师，她叫“泰迪熊”伊莫金·希尔（Imogene Hill），在9岁的乔布斯因为不听话被另外一个班级开除以后，让他没有偏离正道。乔布斯回忆说：“她很快就明白了是怎么回事。她贿赂我让我学习。她说：’我很希望你完成这个作业。做完了，我给你5块钱。‘”如此鼓励的结果是乔布斯跳过了5年级。老师们建议他上初中，并且开始学习一门外语，他拒绝了。他的6年级报告写道：“史蒂夫阅读能力很强。但他在阅读课上浪费了不少时间……他难以激发学习阅读的欲望，不懂学习的目的……有时纪律性不强。”

乔布斯家跟沃兹尼克家一样，也很重视游泳。他们早在史蒂夫5岁时就送他去上游泳课，后来又给他报名参加了“山景城海豚”游泳俱乐部。克拉拉·乔布斯靠晚上给朋友们看孩子挣钱，给史蒂夫支付游泳课的费用。过了几年，史蒂夫大一点儿时，成了游泳俱乐部的会员，他遇到了马克·沃兹尼克。马克回忆说，乔布斯遭到其他会员的奚落，他们对他很粗暴，喜欢把湿毛巾甩到他身上。“他很爱哭。他要是输了比赛，就跑到一边去哭。他跟谁都不大合得来。他不太招人喜欢。”

史蒂夫·乔布斯换了好几个学校，就读了山景城的克里坦登小学（Crittenden Elementary School）。学校从山景城东部边界的低收入区招生，有无赖扎堆、培养小混混的名声。当地的警察经常被叫去制止学生打架，教训跳窗而出或者威胁老师的学生。史蒂夫·乔布斯在这所学校上了一年学，孤独无依，他向家人发出了最后通牒：如果要他继续在克里坦登读书，他就拒绝上学。保罗·乔布斯看到儿子是铁了心。“他说，他就是不去上学。我们只好搬家。”受到帕洛阿尔托和库珀蒂诺学区的吸引，乔布斯一家又往半岛里面挪了一步。他们在洛斯拉图斯买了一处房子，屋顶略微倾斜，带有一个宽敞的车库和3间卧室，这些碰巧都位于库珀蒂诺学区奇怪的怀抱里。