乔布斯周末在森尼韦尔的“专卖品小站”（Halted Specialties）打过工。他渐渐摸熟了各种产品的成本价和市场价，从最新的半导体芯片到测量仪等。有件事情让沃兹尼克很是吃惊。有一次两个人星期六上午去逛圣荷西的跳蚤市场，这个市场类似于家庭甩卖和乡村集市的大杂烩，把旧金山的破烂王们从四面八方招了过来。乔布斯买了几个晶体管，后来转手高价卖给了“专卖品小站”的老板。沃兹尼克回忆说：“我觉得那么做不太地道，但他知道自己在干什么。”

乔布斯的生活远比电子学丰富多彩。他求知欲强，敢冒险，对生活中的喜怒哀乐持开放态度。他花了大量时间涉猎文学和艺术，对它们的迷恋不亚于计频仪和激光束。他喜爱文学和经典影片，学过莎士比亚作品，把英语老师奉为偶像，为《红气球》（The Red Balloon）之类的电影深深感动。他感觉到游泳课耗费了太多时间以后，就退出了游泳队；他喜欢上了打水球，可是当教练鼓励他用膝盖顶对手的大腿根时，他又打了退堂鼓。“我不是个好运动员。我大部分时候都是独来独往。

“中学时代的同龄人比如斯蒂芬·沃兹尼克的弟弟马克，觉得乔布斯”很怪“。乔布斯一度在校军乐队吹小号。

他跟几个朋友成立了一个标新立异的小组，叫”巴克鱼苗俱乐部“（the Buck Fry Club），意思拆开是一句下流话。他们把厕所的马桶漆成金黄色，把它用水泥糊在花盆上，他们把一辆大众甲壳虫汽车吊起来，推上学校自助咖啡馆的屋顶。

乔布斯初中快毕业了，沃兹尼克和鲍姆为毕业班策划了一场精彩的表演：他们准备了一张特大号的床单，把它扎染成学校标志性的绿白相间的颜色，从顶楼向下铺开，只见床单上赫然一只大手，打出一个历史悠久的手势。手是鲍姆的妈妈画的，儿子告诉他，那个手势是巴西语好运的意思。床单下方是3个人的首字母缩写-沃兹鲍乔布出品。不一会儿，乔布斯被叫到校长办公室训话，保罗·乔布斯匆匆赶来为儿子辩护。

史蒂夫·乔布斯在身心两方面的冒险也走得更远。他的第一辆车是一辆红色的菲亚特双门小汽车，保罗·乔布斯觉得又小又挤、老出故障，就送给了他。

有了这辆车，他想离开洛斯拉图斯就方便多了。乔布斯发现，有了车，他随时可以去拜访朋友们。乔布斯跟大部分中学生不同，隔一个年级好似隔了 10年的代沟，他喜欢结交比他大几岁的孩子。他有几个朋友是伯克利的大学生，还有一两个上了斯坦福。乔布斯喜欢开着那辆破车，走走停停，穿过旧金山湾来到伯克利，他也喜欢在斯坦福大学的咖啡店里晃来晃去。他试着不睡觉，好几次连续熬夜几个晚上。他吸大麻和哈希什（一种大麻麻醉剂），喜欢用烟管吞云吐雾，然后把毒品丢在车里。不料被他爸爸发现了。

“你车里是什么东西？”保罗·乔布斯问儿子。

“大麻。爸爸。”

高三年级时，乔布斯认真地谈起了恋爱，有了生平第一位女友。他钟情的对象南希·罗杰斯比他低一个年级，因为她高二留了级。她留着一头浅褐色的长发，绿眼睛，高颧骨，既狂放不羁，又弱不禁风，惹人怜爱。罗杰斯的家与家园中学只隔两个街区，她爸爸是GTE希尔凡尼亚分公司电子系统部的一名工程师，爸爸和妈妈经常吵得不可开交。“我内心动荡不安，因为我们的家庭正在解体。史蒂夫有点疯，所以我迷上了他。”她父亲的看法是，“南希需要一个她能依靠的人，史蒂夫就是她需要的那种人。”南希在拍一部校方不太认可的动画电影时，两个人相识了。为了避开监视，电影的制片工作大部分在午夜进行，地点是门窗关得严严实实的学校大楼。几个学生，比如乔布斯，带着电灯和立体声音响偷偷去看。沃兹尼克对这些活动冷眼旁观，天马行空地无端地猜测，他的小朋友肯定是在拍色情电影。

乔布斯和罗杰斯成了一对中学生情侣。乔布斯读中学的最后一年，他们经常逃学，一边喝酒，一边聊天，一坐就是一个下午。那是圣克拉拉城郊所能允许的最具田园情调的状态。乔布斯带着南希，在麦田里第一次吸食LSD*。“感觉妙极了。我一向爱听巴赫的曲目，听了很多。突然间，麦田里传出巴赫的乐曲。那是我一生中从未有过的奇妙体验。我觉得自己好像在指挥交响乐团演奏巴赫的乐曲，他的优美乐曲响彻整片麦田。”

乔布斯中学毕业了，虽然很瘦，却很健康。他把黑头发留得很长，胡子也不刮，母亲看到他的样子，只买了一张毕业照。乔布斯从家园中学毕了业，决定暑假跟南希住在一起。两个人在鸟瞰库珀蒂诺和洛斯拉图斯的山腰租了一户住房的一个房间。南希回忆说，“说起来不算太光彩，但我们就那么做了。史蒂夫很犟，所以我们可以那么做；我父母正在离婚，没人管我，所以我可以那么做。而且我们是真心相爱。”乔布斯向父母宣告了这件事。

“有一天我说，‘我要跟南希同居。’

我爸爸说，‘什么？’

‘是的。我们租了房子。我们要一起生活。’

他说：‘不行，你们不能这么做。’

我说：‘行，我们可以。’

他说：‘不行，就是不行。’

我说：‘那好吧，再见！’”

乔布斯和罗杰斯度过了少男少女的一个浪漫的暑假。他们漫无目的地瞎逛，探头探脑地在玛丽诺神学院（Maryknoll Seminary）的门口张望，在巴尔迪山（Baldi Hill）间长时间地走路，罗杰斯在一块木牌子上画了个黑人女子。乔布斯还写诗，弹吉他。他跟沃兹尼克都迷上了鲍勃·迪伦的音乐。他们在圣克鲁斯找到一家迪伦唱片的专卖店，里面的东西很全，有翻印的歌书、杂志概要，还有从录音棚和欧洲音乐会流出来的盗版磁带。他们拿着迪伦的歌书到SLAC，用施乐的机器复印。家庭纽带难以割舍，偶尔也会遇到灾难。乔布斯的菲亚特在天际车道（Skyline Drive）上短路着火，他父亲把它拖回了家。为了支付修车费用，保持收支平衡，乔布斯、沃兹尼克和罗杰斯在圣荷西的西门购物中心（Westgate Shopping Center）找了份工作。他们的任务是穿着厚厚的戏服，绕着一个水泥造的儿童乐园“爱丽丝漫游仙境”转圈，报酬为每小时3美元。沃兹尼克很开心，乔布斯却不以为然：“那些服装重得像铁坨。过了大概4个小时，你就想把那些孩子全赶跑。”南希扮演爱丽丝，沃兹尼克和乔布斯轮流扮演小白兔和疯帽子。