大三时，她得到了威尔斯利女子学院的奖学金，可以去美国留学，可是奖学金并不包括生活费，美国生活费昂贵，她不想给家庭增添负担，而且更重要的一点是，她压根就不打算继续攻读政治，她并不觉得洋学位多了不起，她宁可考清华的文学研究院，她想去中国最好的大学念自己最喜欢的文学。

她果然考入了清华，一入学，她便赢得了梁宗岱先生的赞赏，那时候，梁先生教法语，第一堂课是听写，她答题的准确率令梁宗岱刮目相看。他问她，她的法语是怎么学的，她坦然道：“自学的。”

杨绛的才气和聪慧并不亚于钱锺书，他们俩一个是出身名门的才子，一个是书香门第的才女，门当户对，佳偶天成，连她的母亲都说：“阿季的脚下拴着月下老人的红丝呢，所以心心念念只想考清华。”

他们在清华一起待了一年，1933年的夏天，钱锺书毕业了，因为他才华格外出众，清华希望他留校继续攻读硕士，可是，他拒绝了。他觉得自己有足够的自学能力，而且水平并不比在校的研究生差，没必要在同一间学校再学重复的东西，在文学上面，他向来是极自信的。

当时，他的父亲在上海光华大学担任中文系主任，他便应了父命，去了光华大学任教。杨绛还没有毕业，继续留在清华读书，他们第一次短暂分开。

他离开后，给她写了许多信，作了很多情诗，皆是旧体诗，其中有一首是这样写的——

缠绵悱恻好文章，粉恋香凄足断肠；

答报情痴无别物，辛酸一把泪千行。

依穰小妹剧关心，髾瓣多情一往深；

别后经时无只字，居然惜墨抵兼金。

良宵苦被睡相谩，猎猎风声测测寒；

如此星辰如此月，与谁指点与谁看。

困人节气奈何天，泥煞衾函梦不圆；

苦雨泼寒宵似水，百虫声里怯孤眠。

这首诗写得文辞典雅，情深意切，放在唐宋佳作中也毫不逊色。他从不写当时流行的新诗，一律用旧体诗。旧体诗需对仗工整，且讲究平仄，比新诗难做，他却写得挥洒自如。他还写过一首诗，内有一句“除蛇深草钩难着，御寇颓垣守不牢”，运用宋明理学家的语句，他自负地说：“用理学家语作情诗，自来无第二人！”他的才气就是在这样的小事处也会一一彰显。

他的诗虽作得好，她回信却并不多，她对他说，她不爱写信，他有些抱怨她，“别后经时无只字，居然惜墨抵兼金”，后来，他写《围城》，还念念不忘这段往事，《围城》里的唐晓芙也不爱写信。

大约是钱锺书写信写得太勤，连父亲钱基博也看出了端倪。有一天，老先生擅自拆了杨绛的一封回信，一读之下，却对杨绛大加赞赏，原来那封信是杨绛写来和钱锺书讨论婚嫁问题的。杨绛这么写：“现在吾两人快乐无用，须两家父亲兄弟皆大欢喜，吾两人之快乐乃彻始终不受障碍。”

钱基博看完，也不问钱锺书的意见，自作主张提笔给杨绛回了一封信，夸奖她明理懂事，并郑重其事把儿子“托付”给她。

有了这一出，钱锺书和杨绛的关系从此被双方父母知晓，两人所在的家族都是当地名门，于是，双方父母便循照旧礼，为两人订婚。