性格梗直的李时勉因言获罪不是一次两次了，他的经历在他活着时就已成为一个传奇。永乐十九年，时为翰林侍读的他反对迁都北京，有人诬陷把他下了狱，朱棣倒没拿他怎么样。一年后，在杨荣的荐举下李时勉复任旧职。朱高炽一上台，“慨然以天下为己任”的他又要上疏言事了。这次，他把朱高炽这个出了名的好脾气的皇帝当庭气得不轻。皇帝把他召到便殿问话，他还是梗着脖子那几句话，惹火了的朱高煦命殿前的大汉将军拿金瓜捶击，肋骨打折了三根他还是不吭声，拖出去时连气息都快没了。皇帝把他降职为交趾道御史，都这样了他还要再次上章，于是被关进了锦衣卫狱。幸亏有一个锦衣卫千户是他以前庇护过的，私下请来医生为他疗伤，这才保住了一条命。朱高炽临终了还以没杀李时勉为憾事，对陪侍的夏元吉等人说，“时勉廷辱我”。话说着，奄奄一息的人又挣扎着要坐起来，可见仇恨会鼓动起一个人多大的力量。多亏夏元吉等人劝解安慰，皇帝的怒火才稍稍平息，总算没有死不瞑目。

朱瞻基即位后，听说李时勉曾经把先帝气得如此，非常震怒，下令把李时勉速速捆缚前来，他要亲加审问然后处决。使者刚领命而去，他连审问的心思都没有了，令锦衣卫王指挥径直前往，把李时勉押赴西市斩首，不用来见了。王指挥领命从端西旁门出，先前派去的使者已经押着五花大绑的李时勉从端东旁门进来了，两路人路正好错开。朱瞻基远远地望见李时勉就大骂：你一个芝麻大的小官竟敢冒犯先帝，真是好大胆子！你当时到底说的什么话快快奏来。李时勉背诵了当时上疏中的一条，大意是皇帝不能与妃嫔过多交接，皇太子不能长时间离开身边的讲官。朱瞻基听了这话，阴沉着的脸色稍稍好转。李时勉一口气一直背到第六条，朱瞻基让他索性把上疏的条文全都背将出来，李时勉说，臣适才过于惊惶，已经不记得全文了。朱瞻基此时的脸色已全然转晴，他用开玩笑的口气说是不是太难听怕说不出口啊，把这份上疏的稿本拿来吧。李时勉答，稿本已烧掉了。朱瞻基一边叹息一边夸赞李时勉的忠诚，当场赦免了他，复官翰林侍读。等到王指挥空着手回来向皇帝复命，李时勉已经重新穿起大臣的冠带立在阶前了，搞得这个锦衣卫丈二和尚摸不着头脑。

李时勉后来参与了修撰《成祖实录》、《宣宗实录》等工作，这是本朝学问道德俱佳的学者才有资格参与的工作。除了这两部国家史籍，李时勉一度还担任了为皇帝讲解典籍精要的经筵官，并一度代为国子监祭酒。当他与修的《成祖实录》完工时，朱瞻基亲自来到史馆看望工作了数年的学者们，为示皇帝恩典他派内侍撒金钱赐给学者们。钱币在地上骨碌碌地转，学者们全都俯下身来满地寻找，只有李时勉一个人站立着，不肯低头捡钱。朱瞻基惊讶地问他为什么不领恩赐，李时勉直截了当地说，皇帝这样撒钱让学者们满地去找可能并无恶意，但他受不了这样的轻慢与人格污辱，所以宁愿不要赏赐，也不会满地爬着去找钱。说得朱瞻基讪讪的，只好单独拿出一份直接交到他手里。