如果说当年艺专担当了杭州学运的领袖角色，那么，用吴冠中的说法，吴大羽则是“杭州艺专的一面旗帜”，当然这是另一个战场上的（林风眠先生曾在1938年为高职班毕业同学录题词：“为艺术战”）。

旗帜在战场上的命运无非两种：要么飘扬在制高点，成为勇气和骄傲的象征；要么被炮火掀翻，卷进泥泞与血污。这两者与吴一生倒是吻合的。

吴大羽相信艺术是天才的事业，其价值在于创造与革新，课堂上奉行精英教学。

后来有世界影响的大画家朱德群，对自己早年的恩师这样描述：“大黑边的近视眼镜、灰黑叉肩斗篷大衣、瘦小的裤脚，走在教室的地板上发出咚咚的脚步声。”即使几十年后的今天，这仍是一种很酷的样子。酷的还有吴大羽给人的感觉：举止傲慢、目空一切；同时对学生又热情洋溢、亲切爱护，耳提面命极尽鼓励之能事。

当然，这么一种态度更多用来对待他看来有出息的学生，至于那些他认为既不用功亦无天分的学生，则“正眼都不看一眼，很冷淡”。这么一种做法，当年朱德群也不理解，等到以后自己执教时，才能体会到先生的用心，“画家不是每个学生能做到的，即使很用功、很爱绘画，如果没有才气（艺术的感悟力），那是不会成功的”。因此极力主张在艺术院校设立师范部，“不能成为好画家的同学就去上师范，也许能成就一位出色的美术教师。”

吴大羽的绘画观深深影响了他的学生，在当年，这是一些很大胆的说法，既不同于中国传统绘画理论，又不同于西方传统绘画理论，譬如：

绘画即是画家对自然的感受，亦是宇宙间一刹那的真实。

不要太注意透视，要多注意颜色光线黑白的对比。

画家应不断地观察自然，多体会了解，渐渐地会自然流露表现的能力。

好的作品是属于心灵的东西，要充满幻想和奥秘、对人生的冥想和彻悟。

画需要的是领悟，不是画笔上的技巧，不要去画物的外形，需要的是超脱。

这些，他的学生许多年后都还记得。

在吴大羽的督促鼓励下，当时像朱德群、吴冠中这样的好学生，每到星期天就背了画箱到西湖周边去写生，早出晚归，一天就要画上四五张水彩画。因为老师如果看不到他们的习作，会显得神情失落，让大家觉得非常惭愧。

但艺术决非数量的堆垒，吴大羽最讨厌取巧。有一次，他在看了一张朱德群的画后，很慎重地说：“作画要忠实诚恳，不要卖弄小聪明、出风头，在校6年的学习能画一张完整可看的画就够了。”

这句话让朱德群牢记一辈子，成为永远的座右铭。

抗战西迁，吴大羽没有随学校一起走，是自己直接到昆明的。但新任校长滕固说要聘用却最终并没有聘用他。吴大羽向前来希望他回校上课的同学表示自己不怕艰苦，愿意卖掉衣物来教书，但还是只能回上海去了。后来吕凤子继任，以吴冠中为首的高年级学生又向校方提出请吴大羽回来上课的建议，学校也同意了，并发出聘书与路费，然而因为交通等种种原因最后还是没能成行。直到艺专迁回杭州，吴大羽才重执教鞭。