由于“天天”财务拮据，出差时杰克和我睡一个房间。那会儿还没有完成对星巴克的收购。第二天，当我们穿过芝加哥拥挤的街道去看店址时，我说：“杰克，从现在开始再过5年，这儿走过的每一个人都要端起星巴克的咖啡杯。”

他瞧着我，笑着说：“你疯了。”

可我就是看到了这番前景。

我们随后签署了租房合同，那地方就在市中心，靠近西杰克逊和范布伦，离西尔斯大厦只有一个路口。我要求克里斯汀·戴去照管那儿的后勤事务。她去之后就从黄页电话簿上搜寻货运公司。

我们不知道是否能做成，但我们就这么做了。

1987年10月，在那儿开出第一家店，当日正逢股市大跌。当然，股市灾难是另一回事。我没有意识到芝加哥那家店须将转门朝向大堂才行。芝加哥的冬天很冷，风又大，没人愿意跑到外面喝杯咖啡。而我们的咖啡吧恰恰面朝大街。没过几年，我们只好关门大吉，我们有几次错误就出在店铺选址上。事后看来，我觉得也许关掉店铺才是真正的错误。如果我们有点耐心，熬到今天，那地方也许已经熬过了冬天。

我们迫不及待地把店开到芝加哥，是因为自己太钟爱这产品了，总以为别人也会爱上它。接下来的6个月，我们又在那儿开出三家店。但等到长长的冬天过去时，我们才意识到芝加哥人并不想找上门来买我们的咖啡。另外还有些其他的问题，在那儿，价格也显得有些偏高。正如许多早期打交道的投资人一样，许多顾客对我们的咖啡和梦想也没有兴趣。

接下来的两年内，我们在芝加哥扔掉了好几万美元。星巴克的部门负责人提出了一些尖锐的问题，一开始，我确实不知道怎么回答才好。我知道那几家门店最终会运作成功，但我怎么来证明这一点呢？

1989年下半年，当我们费尽力气募集风险资金时，某些潜在的投资者看着我们在芝加哥苦苦挣扎（那是对我的整个扩张计划的威胁），实在搞不清星巴克到底是在引领潮流还是处于溃败之中，除非我们能在芝加哥站住脚，否则就无从证明我们向整个北美扩张的计划具有可行性。我们想方设法筹到了所需的资金，但每股的价格比我们的期望值要低很多。

这种情况一直持续到了1990年，当聘请了霍华德·贝阿打理我们的零售业务之后，芝加哥的店才开始有了转机。解决的办法包括雇用有经验的经理，同时提高售价以应对上涨的房租和人力成本。然而，真正解决问题的乃是时间。在芝加哥，忠诚的顾客对星巴克的评价也跟西雅图的顾客一样，只是这类人数量不多。到了1990年，一大批挑剔的顾客开始对我们的咖啡有了比较全面的了解，他们点过我们的滴漏式咖啡—通常要比他们习惯的口味浓烈些，也点过我们的卡布奇诺和拿铁—对于初次品尝的人来说，这两种咖啡大抵更有吸引力。对我们有所了解之后，芝加哥人也都慢慢喜欢上了重烘焙咖啡。

今天，星巴克与芝加哥的文化习俗结合得如此水乳交融，以至许多当地人还以为星巴克是一家本地公司。

打破怀疑随着时间推移，我们逐一实现了既定目标，也越来越自信。我们加快了开店的脚步，计划每年都要超过自己原有的水平。在11家店的基础上，我们在1988财务年度又开出15家新店。接下来的一年，我们计划要开20家新店。我们意识到，原定的目标并不像起初看上去那么难以达到，它要我们有一种挑战自我的勇气，敢于把目标定得更高些。我们开店的速度要比原定计划快很多：在1990财务年度开了30家店，在1991财务年度开了32家店，在1992财务年度又开了53家店—所有的店都归公司所有。每当我们实现了一个大的梦想，就在盘算着做更大的梦。