在两次世界大战之间的一段时期，为了维持生计，丘吉尔不得不到美国和加拿大去演说挣钱。他讨厌那种没完没了的招待会，有时连一口鸡尾酒都喝不下去了。有一次在加拿大发生了一件事，忙完了一天之后，他跟一帮人漫无边际地聊天，其中有一位趾高气扬、口若悬河的主教。这时，一位漂亮的年轻女侍者朝他们走来，端着一盘雪莉酒。丘吉尔拿起了一杯，然后她把另一杯递给主教，主教顿时惊得瞪大眼睛，愤怒地说出了这样的一句话：“年轻的女士，我宁可去通奸，也不会喝一杯酒精饮料。”一听此言，据说丘吉尔马上就朝那个女孩招手：“请回来，小姐，我刚才不知道我还可以选择呢。”当然了，他是开玩笑的，不过这个故事马上就流传开来。

不管机智也罢，幽默也罢，丘吉尔此时深受严重财务危机的困扰，这一点威廉·曼彻斯特在他写的传记《最后的雄狮》一书中有过详尽论述，丘吉尔的生活方式奢华讲究，从不在意金钱，到了1938年，他的演讲费和稿费已经无法应付日常开销。尽管他曾经当过英国财政大臣，然而在股市的丛林中，他完全是个小毛头。1937年年末，他被股市复苏所蒙骗，将自己的所有积蓄都投入美国股市。在前往美国演讲的旅途中，他给自己的妻子写了一封极为天真可笑的信：

最近，我的经济情况有点不好。在我来此之前，哈里·哥文勋爵问我是否可以在机会来到时，不用打招呼就用我的账户买股票。我回答说，我永远可以找到2 000~3 000英镑。我的意思是这是我们的投资极限，可以全部拿去炒股。他显然把这些当成了我要投机去赚取更多利润的底线。于是，他购进了我限额10倍以上的股票……所以你看，我们几周之内多少收回了一点损失，也算一小笔财产吧……不管怎么说，我还是松了一口气，把一件烦心事丢到了我的脑后，也丢到了你们的脑后。

到了1938年3月，随着纽约股市暴跌，丘吉尔不但赔个精光，而且还欠了维高达证券公司18 000英镑，在当时那是一笔天文数字。情急之下，丘吉尔差一点儿辞去国会职务，不过最终他还是改了主意，想变卖自己在查特威尔镇那幢心爱的房子，还有80英亩的土地，希望能换到25 000英镑。英国一家恶名昭著的小报恶意地把这事捅了出来，宣称丘吉尔总是批评政府，没有能力平衡预算，现在他自己连家里的预算都平衡不了，眼看就要破产了。

最终，丘吉尔的天赋使他免于破产。正如W·H·奥登描写的那样，他是“富婆的牧师”。不过他的健康由于自己的生活方式不佳，已经每况愈下。几位有钱的朋友向他贷款，以他的财产作为抵押，查特威尔的房子得救了。他的新书《英国国家史略》也得到一大笔稿费，使他偿清债务，但也只是刚够使用而已。丘吉尔从这本书的销售中得到20 000英镑（约等于现在的200万美元）。10年以后，他的有关第二次世界大战回忆的六卷本著作，使他挣到了更多的钱，相当于今天的4 000万美元，也使他成为历史上因写书挣钱最多的作者。这个记录现在还保持着。克林顿总统写的回忆录挣了1 200万美元，艾伦·格林斯潘拿到了850万美元预付稿酬。

伦敦股市大崩盘

此时，伦敦股市正跌到1932年以来的熊市最低点。要了解伦敦股市及其跌幅有多大，我们必须对1940年夏天那绝望无比的情境有所认识。德国军队随时都可能在下一个无月之夜，从海上或空中发起渡海入侵，英国人民虽然坚强不屈，但他们也与世界上其他国家的人一样，对纳粹征服了欧洲感到惊骇无比。他们观看新闻纪录片，看到众多坦克、机动炮、卡车，还有神气十足的德军突击队迈着正步，走过巴黎的大街，而他们的头顶上还有巨大的黑色轰炸机、运输机震耳欲聋地飞来，轰炸机的机身涂着德意志的万字符。然后，他们又看到这样的画面，里面有一群群的难民盯着自己家园的残垣败瓦。悲观主义者预测说，英国很快就要遭到同样的命运。