胡兰成看了苏青寄来的《天地》杂志，看了张爱玲的小说《封锁》，立刻欣赏和激赏，欣赏激赏之余，转而向苏青打听张的详细，不知是由于他的打听由苏青转达过去，张爱玲才开始注意他，还是张爱玲原本就知道他，反正在两人见面之前，张爱玲也已欣赏他的“才”，故此而有胡兰成“坐监牢”，张爱玲和苏青一起去向周佛海说情之事。

直到胡兰成“坐监牢”出来后到上海，两人才见上面。

第一次见面，胡兰成是有些失望的，因为张爱玲和他的想象完全不同，在他肯定是希望文美人也美，但文美的张爱玲人却不美，这不是一时一面的偏差，十余年后写文重忆当时印象，胡兰成仍是保留着如此观感。张爱玲看上去像一个女学生，还没有一般女学生的成熟，包括身体上的和态度上的。他甚至开始担心她的生活是清苦的，所以询问她写稿的收入，而她也如学生一样老老实实回答。他没见到人之前觉得她高不可及，此刻，看到如此平常的她，他觉得自己不需要仰视，可以坐直了，他开始点评她的作品，叙述自己的生平经历。这一谈就是五个小时，主要是他讲她听。胡兰成搭识女学生是有经验的，虽然年轻时从没有成功过，现在已年近四十，面对二十出头的张爱玲，他自然游刃有余，送张出门时，他还来了一句调笑话：“你的身材这样高，这怎么可以？”

另一方面，在感情生活上，她又是饥渴的。她虽有着显贵的家世，日常面对的却是极度压抑的家庭生活，父母离异，在父亲家的孤独和受罪，以及最后的出逃；母亲常年远游在他国，也难以顾及到成长中的儿女。这一切，或许是成就这位天才女作家的条件，可对于少女张爱玲又该是如何的悲苦和凄凉！她在自己的文章中曾写到其时的心境：

我补书预备考伦敦大学。在父亲家里孤独惯了，骤然想学做人，而且是在窘境中做“淑女”非常感到困难。同时看得出我母亲是为我牺牲了许多，而且一直在怀疑着我是否值得这些牺牲。我也怀疑着。常常我一个人在公寓的屋顶阳台上转来转去，西班牙式的白墙在蓝天上割出断然的条与块。仰脸向着当头的烈日，我觉得我是赤裸裸的站在天底下了，被裁判着一切的惶惑的未成年的人，困于过度的自夸与自鄙。

这时候，母亲的家不复是柔和的了。

考进大学，但是因为战事，不能上英国去，改到香港，三年之后又因为战事，书没读完就回上海来。公寓里的家还是好好的在那里，虽然我不是那么绝对的信仰它了，也还是可珍惜的。现在我寄住在旧梦里，在旧梦里做着新的梦。