他一条一条地记着账，这份总账清单也体现出了整套管理的复杂性：每月支付给舵手、机械师、 3个司炉工、 4个甲板水手、“男仆”、厨师、伙食管理员、女清洁工、 3个餐厅服务员和“酒吧服务生”的费用；添置厨房设备、荷兰烤箱、鱼肉蒸锅、一对 40加仑的水桶、咖啡机、煎锅、牛奶桶以及烤肉叉的费用；还有购买龙虾、牡蛎、鸭子、鲑鱼、小牛肉、羊肉、猪肉、牛肉和瓜果蔬菜的费用。事实上，贝娄娜号就是一个水上餐厅，每次服务的就餐者近 50人。他们会从酒吧点上一杯杯白兰地、红葡萄酒、马德拉白葡萄酒和杜松子酒。弗朗西斯·特罗洛普为这个移动的小社会而感到惊奇。十年后，她描述说：“绅士们慵懒地躺在沙发上，或者安稳地坐在椅子上……欣赏着那些身着紧身胸衣、披着围巾的女性的迷人风姿……而敢于从宽大无边的女帽下注视他们的轻率女子，已经对此见怪不怪。 ”

吉本斯最开始只是要求范德比尔特为自己工作几天，后来逐渐增加到一年，然后是第二年，之后又是一年。但这段经历并未让范德比尔特变为他人的侍从，而是提高了他的声誉，增加了他的商业知识。与知识相伴而来的就是野心。同一年，他制造了被媒体称为纵帆船的荆棘号，并且开始制造自己的小蒸汽船卡罗来纳号（ Carolina），这算是一种冒险。当吉本斯找不到耗子号的买家时，范德比尔特决定自己接手，并且以一定的差价卖出。他最后交给吉本斯两张总价值为 1 500美元的期票（同往常一样，期票上的签名为“范德比尔”，以与父亲的名字有所区别）。

范德比尔特越来越频繁地担任起吉本斯的总代理，穿梭于纽约的街道支付账单，收集情报，并且拜访律师。这些经历让他离开了由甲板水手、潮汐和机械故障组成的世界，进入了一个羽毛笔和领结的世界；而他也如饥似渴地学习着。事实上，他展现出了与粗糙的外表不相符的机智和聪明。吉本斯在给自己的一位律师写信时说：“范德比尔特船长非常熟悉我的案子。 ”1821年 2月，范德比尔特自愿前往华盛顿，聘请代表吉本斯在最高法院出庭的律师，即丹尼尔·韦伯斯特和美国司法部长威廉·沃特（ William Wirt）①。吉本斯写道：“除了派遣一位特别的信使之外，我不知道是否还有其他更好的办法能将费用奉上……科尼利厄斯·范德比尔特愿意旁听辩论。 ”

尽管没有上过什么学，但这个直率、凶猛的水手非常敏锐和精明。他匆匆忙忙赶到华盛顿，去见沃特和韦伯斯特，两位共和国最具权势的人物。他花了几天时间从一间豪华办公室走到另一间，用他肥嘟嘟的手将 500美元塞到每个人的手中。 3月 8日，等待已久的日子终于到来。最高法院终于受理了蒸汽船案，但结果却是一个毁灭性的打击：法庭驳回了上诉，理由是纽约的复审法院尚未进行最终宣判。之后，范德比尔特与韦伯斯特进行了交谈，韦伯斯特承诺，将就该案件向吉本斯进行汇报。最后一战还只是蓄势待发。