传染病的流行让范德比尔特的性格在这个变化的年代里显得更为耀眼。疾病爆发时，一位名叫威莱特（ Willett）的船员上班没几天就死掉了。范德比尔特写信给吉本斯说：“我希望，也计划尽快在休息时去看望威莱特夫人。我们并未亏欠威莱特夫人任何东西。但我们应该大方一点，帮助这位孤独的寡妇渡过严寒的冬天，为她提供部分物资。”全体船员为她募集了 90美元，其中 1/3来自范德比尔特。

这种模棱两可的慈善行为反映出了范德比尔特在所处时代的革命精神。他在为贵族打工，但他本人彻底地反对贵族，从不受贵族义务的约束。是的，他非常具有男子汉气概，会将公然挑衅自己的人打倒在地；但他从来没有想过要用决斗的方式来维护自己的尊严。他也不是一个“伤感”的人，一个感情丰富的人。在当时的社会中，顺从文化正在被浪漫主义所替代；但范德比尔特走的却是一条截然不同的道路。在他的身上有着现代人的特征：一个经济人。他的博爱是真实的，也许源自摩拉维亚教的成长环境，符合他最基本的道德标准；但他的思维中也有着冷冰冰的精打细算（“我们并未亏欠威莱特夫人任何东西”）。这种精打细算甚至都用到了自己的家庭上，他坚持要求妻子承担起孩子们成长和教育的费用。范德比尔特是一个真正的市场产物，连最亲密的亲人关系也被他明确地列在了自己的账本上。

法律、等级、传统的社会纽带，所有这些对范德比尔特来说都没有意义；只有力量能赢得他的尊重。他感觉自己所拥有的是自己的力气，还有所有小型的投资、零零碎碎的法律知识，以及脾气暴躁但智慧超群的吉本斯所传授的商业知识。他不在乎什么法律程序或政府官员，极其痛恨他人表现出哪怕一丁点儿的屈尊俯就。例如，在与佩斯安伯的海关征税员就贝娄娜号登记注册的事情起了冲突之后，他宣称那人“太摆架子……如果是我，就不会接受文书，任他把船停下来。他不敢那样做”。征税员则解释说范德比尔特“藐视”自己的员工。

就连吉本斯也开始怀疑，自己是否培养出了一个怪物。他对范德比尔特天生的精明和强大的意志开始有了更全面和深入的思考，害怕自己开启了他不可阻挡的野心。这位年轻的船长开始养马，有了一马厩的良种马，这也是吉本斯的爱好。范德比尔特还以 220美元这样一个令人瞠目结舌的价格购买了两匹非同一般的灰色母马。他还设计了一艘一流的蒸汽船，吨位超过 100吨，被命名为范妮号（ Fanny）。这次冒险得到了詹姆斯·阿莱尔在资金上的支持，但范德比尔特依然非常敬重吉本斯。据说利文斯顿要挖他，但他以必须忠实于自己的主人为理由拒绝了邀请。范德比尔特评述吉本斯说，“他是一个无人可领导的人”，言语中充满了敬佩之意。但他也略带骄傲地补充说：“不过有些人可以在一定程度上影响他，我就能做到。 ”

范德比尔特的尊重并未让多疑的吉本斯感到安心。在他看来，自己的角斗士已经成长得过快，不再适合这个竞技场，也将永远不满足于自己的位置。吉本斯恼怒地对儿子说：“冬天时他什么活儿也不帮我干。他自己正在建造一艘新蒸汽船，大小和贝娄娜号在延长前相当。范德比尔特也开始赛马了。明天，他的一匹棕色小马要参加比赛。一切事物都是他的攻击目标，这种人让我心生恐惧。 ”