他在1902年考入保定高等师范学堂。求学期间学业大进,思想更加开放,曾组织国民教育会支部,并创办《直隶白话报》。1905年在北京正式参加了杨守仁等组织的北方暗杀团,他交友非常慎重,非知以心,往往终日相对无语。与他披肝沥胆,许为生死之交的侠义之士,都先后牺牲了,他的至交陈天华蹈海牺牲,汪熔殉难于庚子汉口战役,施从云就义于滦州独立之役。1904年,赵声介绍吴樾加入了秘密革命组织少年中国学会,策划暗杀活动。1905年上半年,写下慷慨盘郁、激昂悲壮的《暗杀时代》。但这篇篇幅相当长的现代奇文在他牺牲后两年,才正式发表在《民报》1907年4月增刊《天讨》上面。就此文观之,可见他决意牺牲早已蓄之有素,洵非一时之冲动。他最主要的暗杀目标,是清廷的得力鹰犬,江宁将军、陆军部尚书铁良。为此,特赴东北,与他的知交辽东大侠张榕密议。
张榕字荫华,祖籍山东,生长于辽宁抚顺,善骑射,精剑术。弱冠之年,考入京师大学学习。后返辽东谋独立,在民间影响甚深。他的家境富裕,但以运动革命故,倾家资大半。常居北京策反清廷官吏,多无效。转而在学术界求志士,因与吴樾成至交。
他同时又与青年翻译家潘智远友善,研习俄文至精熟。他二人见面后,即南下保定,分三次谋刺铁良。1904年冬,铁良南下搜刮民脂民膏,他们跟踪刺杀,未遂;1905年春,铁良视察保定高等学堂,他们伺机近距离枪击,但铁良临时变卦未赴讲演;稍后赴北京,也一直未获机会。此时,革命党人赵声应孙中山先生之召,南下行动,口占四绝赠吴樾,诗风苍凉悲壮,大有风萧萧兮易水寒的意思在内。吴樾也授笔覆书一封送赵声,以其“逆想将来之幻境”,及“大军北上之日”,故谓“明知此为永诀之期,而不为之悲伤流涕也。某之念念固在君,君请勿以某为念……责任为巨,一日不达目的,即一日不得辞其难”。磊落惨厉,赤忱可见。他在北京住桐城会馆,乡人以为他来投考大学,殊不知携有重大使命。此时恰值清廷假立宪之名,拖延时间,伺机向革命党反扑,派五大臣出洋考察宪政。吴樾当机立断,改变刺杀铁良计划为弹炸五大臣。事先与秋瑾商量,至前门火车站踩点,后秋瑾先回南方筹备,吴樾写有一纸遗嘱交她收存,其中说:“不成功,便成仁。不达目的,誓不生还。”
吴樾先生在北京,下榻于桐城会馆,起事的头一天晚上,他自备酒菜,招呼隔壁住客共饮,他说闲话一般说道,翌晨将往天津办事,再见不知何日?那人也听不出什么异样的话语来。吴先生告诉他,今天不能多饮,因为一会儿还要写家信。同饮者哪里会晓得,次日将会有举世震惊的大事发生?又怎会晓得他所说的家信,其实就是绝命书,所饮之酒,乃是永诀酒。
实施定点清除,在整个辛亥革命时期,吴樾不是第一人,也不是最后一个人。他的事功,处于中间时段。但他的特出,在于将定点清除的政治意义、方式方法、社会影响,以及作用源流,阐发得淋漓尽致。这就是20世纪初叶不朽的奇文《暗杀时代》。
吴樾先生的诗文清廷实深畏惧,因多销毁。现仅有14篇传世。《暗杀时代》即为其中分量重如磐石者。烈士之行为在当时之所以不啻是一声声惊天动地的狮子吼,而与一般社会匹夫奋衿、江湖联群相形高下悬殊,乃因其不但执冷热武器,决疣溃痈,更早已将深刻思想悬之露布,达之飞檄,使世间有情,恍然惊觉。