1905年6月，孙中山由欧洲取道新加坡赴日本，致电尤列，约《图南日报》主持人相见。轮船停泊新加坡时，尤列便介绍陈楚楠、张永福、林义顺等人登船见面。经陈楚楠等人到警厅担保，孙中山得以上岸到小桃源俱乐部聚会，商谈组织革命团体事宜。从此，陈楚楠与孙中山结下了深厚的革命情谊。

在离开新加坡港口不久，孙中山就给陈楚楠写信一封，全文如下：

楚楠仁兄大人足下：

星期一会，欣慰平生，惜为时匆匆，不能畅叙一切为憾。弟今不停西贡，直往日本，先查探东方时局，以定方针。方针一定，再来南地以招集同志，合成大团，以图早日发动。今日时机已熟，若再不发，恐时不我待，则千古一时之会恐不再来也。日前所言林氏之亲戚，祈将其姓氏住址详开寄我，以得有便或请他来会，或派人往见他，以联合闽广，而共大事。有信寄横滨邮政信箱二六一号黎炳垣转孙逸仙医生。

西贡人心亦大开，已有同志欲创一报馆于此，以联络各埠之声气，惟不知办法，及欠人员。弟今许助补此两缺点，大约二三个月后由东洋南回，则此事可以成矣。此亦一可喜之事也。

匆匆不尽，余俟再报。此致，即候大安不一各位同志统此问好不另。

弟中山谨启，7月7日西贡发1906年6月，孙中山再次来到新加坡，在“晚晴园”召开大会，成立中国同盟会新加坡分会，陈楚楠被选为会长。接着，陈楚楠在英荷所属各地陆续组织分会或通讯处者有数十埠，概属新加坡统辖。1908年，孙中山自越南河内移居新加坡，设立南洋支部，特派胡汉民为支部长。

《图南日报》出版不到两年因经费不足而停刊。两个月后，陈楚楠再度联合张永福合股创办《南洋总汇报》，由于招股时审查不严，致使报社股东内部产生矛盾。在拆股时，陈楚楠失去继承权，《南洋总汇报》沦为保皇党的机关报。

1907年7月12日，陈楚楠与张永福、林义顺等人重新筹办的《中兴日报》，在新加坡出版，由田桐、王斧任编辑。1908年，《中兴日报》发行量猛增四千多份，同盟会的革命主张在华侨中得到了广泛的传播。