袁世凯的一生可谓妻妾成群、儿女满堂。在他的一生中，共娶了十个老婆，除了正室于氏是来自父母之命的“正规渠道”之外，其他姨太太的出身、来历可谓五花八门：她们有的出身大家闺秀，有的出身烟花柳巷，有的是姨太太过门时随嫁来的丫鬟，还有的是袁世凯儿子的情人……袁世凯晚年一心想当皇帝，在妻妾的规模上，他俨然一副皇帝的模样了。与之形成鲜明对比的是，逊帝溥仪仅仅有两个老婆，由此可见袁世凯的风流性格。

袁世凯的正室于氏是在项城老家过门的。于氏的父亲叫于鳖，是河南沈丘一带的大地主，也是当地的名门望族，于氏嫁给出身袁寨的袁世凯，算得上门当户对。于氏生得漂亮温婉，嫁到袁家第二年就生下了长子袁克定。袁、于二人本来非常恩爱，但是有一次，于氏因为一句话伤害了袁世凯，两人的关系也就随之破裂。

有一天，于氏腰间系了条红色绣花的腰带，非常好看，被经常出入烟花柳巷的袁世凯看见了，袁开玩笑地说：“看你打扮的样子就像马班子。”这句玩笑话让于氏很不高兴，她马上还击说：“我不是马班子，我有姥姥家。”“马班子”是河南对妓女的称呼，袁世凯说于氏打扮得像妓女，自然引起了于氏的不满。于氏说自己有“姥姥家”，是说自己是明媒正娶的大太太，这本来也是无心的话，在袁世凯听来却十分刺耳——袁世凯的生母不是正室，正因为这样，他才会被生父过继给别人当儿子，所以他一直对自己的出身感到自卑。于氏的话正中袁世凯的痛处，从此以后，袁世凯再也没有亲近过于氏。后来，袁世凯到各地任职，于氏一直在河南老家陪着袁母，直到袁世凯当了山东巡抚，才允许于氏随母亲一起前往。

自从“马班子”事件之后，袁世凯对于氏就只剩下表面上的客套和尊重。后来，袁世凯身居要职，更需要正室夫人撑门面，他就每隔三五天“看望”于氏一次，两人的见面十分拘束，通常是袁世凯先问声“太太您好”，于氏回一句“大人您好”，之后除了说些寒暄客套话之外，再也没有话题可谈。袁世凯后来娶了九房姨太太，对她们立下规矩，要求必须听从大太太的教导，于氏借“教导”的名义没少虐待其他妾室，但袁世凯都不予过问，可见袁对于氏还是十分尊重的。

袁世凯的第一房妾室是沈氏，原先是苏州一个大户家里的妾，丈夫死后，沈氏不得已沦落到青楼。沈氏琴棋书画样样精通，而且非常善解人意。袁世凯第二次参加科举未中，到上海纾解心中的烦闷，在这里认识了沈氏，两人同病相怜，一见倾心。袁世凯还为她写了一副对联：

商妇飘零，一曲琵琶知己少；

英雄落魄，百年岁月感怀多。

后来，袁世凯到朝鲜打仗，沈氏已经为自己赎身，袁便派人把沈氏接到了朝鲜，在之后的若干年里，沈氏一直以袁府大太太的身份出现。

在朝鲜的时候，袁世凯认识了他的三姨太金氏。金氏是朝鲜人，出身低微，但面容姣好，风姿绰约。由于是朝鲜王赐婚，金氏不敢不从，但随袁回到中国后，金氏听说自己的父母因为思念过度双双死去，从此脸上再也没有过笑容，直到袁世凯死后，金氏也抑郁而死。袁世凯对金氏也没有太多感情，金氏过门的时候，有两个随嫁的丫鬟，袁世凯一眼就相中了其中的一个，于是干脆把三个都娶进了门，按照年龄大小排序。