但是，他的儿子至少已经从他的外祖父约翰·F·菲茨杰拉德那里得到了暗示。“至于我外祖父菲茨杰拉德是来自韦克斯福德还是利默里克、蒂珀雷里，好像有些不同的说法，”肯尼迪后来回忆说，“而我的曾外祖母是哪儿的人就更说不清了，因为她那当了波士顿市长的儿子经常在演讲时声称自己的母亲来自爱尔兰选区，因为听众当中大多数选民来自爱尔兰选区。”的确，29岁的肯尼迪在头一年竞选国会议员的时候，他所在地区的美籍爱尔兰人很不情愿支持他，因为他缺少种族身份，更不用说民族自豪感了。

从官方角度说，肯尼迪是去执行一项实情调查使命：研究马歇尔计划在第二次世界大战后还处于恢复过程中的欧洲的运行情况。从非官方的角度说，这是与凯瑟琳·肯尼迪哈廷顿放松一下的机会。凯瑟琳是杰克最喜欢的妹妹，她身上“美籍英格兰人”的味道甚至超过了他。虽然她的丈夫——很有希望成为下一任德文郡公爵的威廉．卡文迪什．哈廷顿死于战争，凯瑟琳却还是住在英格兰，而德文郡的人们待她敬爱有加。他们让她自由地在包括爱尔兰南部沃特福德郡的利斯莫尔城堡在内的几个豪华庄园里生活。利斯莫尔城堡是一个12世纪的庄园，曾经为沃尔特·雷利爵士所有，凯瑟琳称之为全世界“最完美的地方”。

凯瑟琳邀请杰克和她一起在利斯莫尔度假，答应帮他请来前外交大臣安东尼．艾登、丘吉尔的前儿媳帕梅拉·丘吉尔，以及英国的其他社会名流和政界大佬。“安东尼·艾登今天到这里，”凯瑟琳给一位美国朋友写信说，“所以到周末的时候，他和杰克就能处理好世界的局面。”

跟凯瑟琳一样，杰克-肯尼迪所受的教育使他在特权圈子里活动自如。杰克和凯瑟琳将自己看作美国贵族。作为一名国会议员，而他的父亲又是美国最富有的企业家之一，并曾担任驻英大使，杰克的智慧、魅力和机敏更增添了他身上的绚丽光环。