但是，在1947年，第一次遇到约翰·肯尼迪的人从他的外表得不到什么信心。虽然在春天就已过了30岁生日，可他看起来仍像个“大学生”，最多也就是攻读哈佛政治科学博士的学生。他那随意的穿着也加深了人们对他的这种印象：他时而穿着卡其裤、褶皱的泡泡纱夹克，外衣下露着衬衣下摆地出现在国会大楼，时而穿着羊毛套衫、旅游鞋在国会的咖啡厅排队。1米83的身高、不到65公斤的体重、纡瘦的身材、长着雀斑的消瘦脸庞，以及一头蓬乱的棕发，使他看上去好像不到30岁。即便是偶尔衣冠楚楚的打扮也没能使他看上去年老成一些，或者像个国会议员的样子。他的秘书玛丽．戴维斯说：“他穿的是最不成体统的服装。”跟国会里那么多着装拘谨的议员不同，肯尼迪通过自己的随意着装反映出自己的身份意识。但这一点不利于让人们对他产生成熟的印象，而且大多数同事很难把他当回事儿。他最初给元老级国会议员们的印象是，他是名门望族子弟，他的位置是世袭下来的，而不是自己努力争取到的。有时，人们对他不礼貌。“喂，你们觉得这个经历怎么样？”一天上午，他问一位在国会办公室的职员，“人们走进电梯后，有些人要我送他们到四层。”他在国会工作的第一个星期，一位资深议员就错把他当成了听差的，命令他复印一份提案，当杰克告诉这位议员他们是同事时，那人一脸惊愕。

尽管如此，他几乎谁也没有得罪。虽然他表现出某种冷漠或自制，他那灿烂的微笑和真诚坦率让人们立刻喜欢上了他。“他对女眭选民的影响简直令人吃惊，”《纽约时报》专栏作家詹姆斯-赖斯顿（James Reston)后来写道，“每一位女士不是想当他的母亲，就是想当他的妻子。”另一位专栏作家从他的外表看到某种东西，这种东西暗示那些“容易接受暗示的人，他迷了路、被拐骗或走失——也许是一个被流放的王子，或者是个非常富有的孤儿”。

杰克用在爱尔兰的一部分时间参观了利斯莫尔往东80公里巴罗河岸上的集市小镇新罗斯。凯瑟琳成天陪她的客人打高尔夫，没有和他一起去。在杰克“相当平静、相当虔诚”的请求下，帕梅拉丘吉尔与他同行。他们开着凯瑟琳那辆大型旅行车，沿着爱尔兰风景秀丽的西南海岸，在崎岖不平的路上行驶了5个小时，才到了小镇的郊区。

新罗斯并非漫不经心的选择。他们接近目的地的时候，杰克手里只有一封姑妈洛雷塔的信作为引导，他停下来打听去肯尼迪家的方向。（“你们说的是哪个肯尼迪家？”那个男子回答道。)杰克试着靠近村子边上一栋白色的小农舍，前院满是鸡群、鹅群。一位“看上去跟所有肯尼迫家的人一样”的女士身边围着6个孩子，始满脸疑惑地接待了他，并派人叫回了在地里干活的丈夫。一家人邀请杰克和帕梅拉走进他们茅草为顶、泥土为地的小屋子里喝茶。虽然帕梅拉对那家人朴素的生活印象深刻，但她依旧把那次拜访比作厄金斯·考德威尔的《烟草路》中的一个场景。